Из рода Черниговских кн. Сын Всеволода II Ольговича и киевской кн. Агафий Мстиславовны. Кн. Туровский в 1142 и 1154 гг. Кн. Владимиро-Волынский в 1141 - 1146 гг. Кн. Пинскиц в 1154 г. Кн. Новгород-Северский в 1157 - 1164 гг. Кн. Черниговский 1164 - 1177 гг. Вел. кн. Киевский в 1174, 1177 - 1180, 1182 - 1194 гг.
Жена: с 1143 г. дочь кн. Полоцкого Василька Рогволодовича, кн. Мария.
Юность Святослава Всеволодовича была бурной. Рано оставшись без отца, он в течение двенадцати лет, служа разным князьям, участвовал во всех усобных войнах, сменил несколько волостей, но нигде не мог удержаться надолго. В 1157 году он получил Новгород Северский, а в 1164 году, по смерти дяди Святослава Ольговича - Чернигов. В 1173 году, после ссоры Андрея Боголюбского с Ростиславичами Смоленскими, Святослав послал к Андрею сказать от имени всех черниговских князей: "Кто тебе враг, тот и нам; мы готовы идти с тобою". Андрей принял его помощь и отправил на Ростиславичей огромную рать. Всех князей, принявших участие в походе, было больше двадцати. Святослав был старшим между всеми союзыми князьями, почему и полу-ил начальство над всей ратью. Трежде всего он обратился про-ив Мстислава Ростиславича, который заперся в Вышгороде, осаждал его девять недель, но так и не :мог выбить из города. К довершению неудачи под Киев явился Ярослав Изяславич Луцкий (брат умершего в 1170 году Мстислава Изяславича) и стал искать великого княжения. Святослав отказался дать ему Киев, собираясь, очеидно, оставить его за собой. Тогда Ярослав завел переговоры с Ростиславичами: те уступили ему Киев, и он отправился к Рюрику в Белгород. При известии об этом на Андреевых союзников напал великий страх. Они говорили, что Ростиславичи непременно соединятся с галичанами и черными клобуками и нападут на них. В войске наступило страшное смятение и, не дождавшись рассвета, все бросились переправляться через Днепр, причем много людей утонуло. Мстислав, увидев всеобщее бегство, выехал с дружиною из Вышгорода и ударил на неприятельский стан, где взял много пленников.
Ростиславичи после победы исполнили свое обещание, признали старшинство Ярослава Изяславича и дали ему Киев. Но едва тот успел утвердиться здесь, Святослав в 1174 году прислал сказать: " Вспомни прежний наш уговор, на чем ты мне целовал крест; ты мне говорил: если я сяду в Киеве, то я тебя наделю, если же ты сядешь, то ты меня надели; теперь ты сел - право ли, криво ли - надели меня". Ярослав велел отвечать ему: "Зачем тебе наша отчина? Тебе эта сторона не надобна". Святослав прислал опять сказать ему на это: "Я не венгерец и не лях, мы все одного деда внуки, и сколько тебе до него, столько же и мне: если не хочешь исполнять старого договора, то твоя воля".
За словами последовали дела. Святослав, соединясь с братьею, внезапно явился к Киеву; Ярослав, боясь затворяться в городе один, побежал в Луцк, а Святослав въехал в Киев, захватил все имущество Ярослава, жену его, сына, всю дружину и отослал в Чернигов. Но он сам не мог долго оставаться в Киеве, потому что двоюродный брат его Олег Святославич напал на Черниговскую волость, желая, как видно, быть здесь преемником Святослава. Но и Святослав, заняв Киев, не надеялся окончательно утвердиться здесь и потому не хотел уступать прежней волости двоюродному брату. Бросив Киев, он пошел на Олега и, по обычаю, Пожег его волость. Тем временем Ярослав вернулся в Киев. Чтобы разъединить врагов, Святослав отказался пока от великого княжения и заключил мир с Ярославом. Затем, собравшись со всеми силами, он осадил Олега в Новгороде Северском. Олег вышел было ему навстречу, но не успела дружина его пустить по стреле, как обратилась в бегство; сам князь успел вбежать в город, но половина войска его была схвачена, другая - перебита, острог пожжен; Олег на другой день запросил мира и получил его. Пока Святослав улаживал дела в своей волости, в Киеве сел Роман Ростиславич. Но он также не мог долго княжить спокойно. В 1176 году половцы напали на Русь, взяли шесть городов берендеевских и разгромили Ростиславичей у Ростова. Случилось это по вине Давыда Ростиславича, который затеял ссору с братьями и помешал успеху дела. Святослав поспешил воспользоваться бедою Ростиславичей. В том же году он послал сказать Роману: "Брат! Я не ищу под тобой ничего, но у нас такой ряд: если князь провинился, то платит волостью, а боярин - головою; Давыд виноват, отними у него волость".
Роман не послушался, тогда Святослав послал братьев взять Треполь, а сам встал с полками у Витичева, куда приехали к нему черные клобуки с киевлянами и объявили, что Роман ушел в Белгород. Святослав поехал в Киев и сел там, но опять ненадолго: на помощь к братьям явился Мстислав из Смоленска, и Ростиславичи объявили, что на другой же день дадут битву Святославу. Святослав испугался и побежал за Днепр, потому что половцы, за которыми он послал, еще не пришли, а с одною дружиною выступить против Мстислава он не решился.
Несмотря на это, Ростиславичи сочли за лучшее уступить Киев Святославу. Роман знал, что он будет сидеть в Киеве в беспрерывном страхе от Святослава, который уже раз выжил его, и, конечно, не откажется от новых попыток овладеть столицей, вследствие чего будут беспрерывные усобицы; союзники Святослава - половцы - уже явились к Торческу и захватили много людей. И вот Ро-стиславичи, не желая губить Русскую землю и проливать христианскую кровь, по словам летописца, подумали и отдали в 1177 году Киев Святославу, а Роман пошел назад в Смоленск.
Святослав чувствовал себя очень стесненно в Киеве, окружённый со всех сторон волостями Ростиславичей. В 1180 году он внезапно напал на вышгородского князя Давида Ростиславича, надеясь захватить его врасплох, но замысел его не удался и после нескольких схваток князья помирились на прежних условиях: Киев достался Святославу, а вся Русская земля осталась в руках Рюрика Ростиславича. Таким образом, через 35 лет после смерти отца, Всеволодович сумел утвердиться в Киеве, но власть великого князя за эти годы так ослабла, что не только на Руси, но и в самой Киевской волости он уже не мог распоряжаться по своей воле. Без согласия Рюрика Ростиславича и Всеволода Юрьевича Большое Гнездо Святослав не смел Начать ни одного похода и прекрасно понимал это. Он правил тихо и спокойно, заслужив славу князя мудрого, пекущегося о благе Русской земли. Именно таким рисует его летописец и таким предстает он в "Слове о полку Игореве". При Святославе Втором утихли усобицы, но зато возобновилась, прерванная смертью Мономаха, наступательная война с половцами.
