После смерти в 1076 году князя Святослава Ярославича великокняжеский престол вновь занимает его брат Изяслав. Стараясь укрепиться в своих правах на русские земли, он изгнал из ВладимираВолынского сына Святослава — князя Олега, с тем, чтобы там посадить своего сына. Оставшийся без собственного удела Олег вынужден был искать убежища в далекой Тмутаракани. Это загадочное слово в течение XI века неоднократно попадало на страницы летописей. Для многих русичей Тмутаракань была таинственной «незнаемой» землей, которая находилась далеко на Таманском полуострове. Сейчас на месте столицы легендарного княжества — станица Таманская, в названии которой есть что-то и от Тмутаракани. С конца X века Тмутаракань фигурирует в летописях как удельное русское княжество. Впоследствии оно стало прибежищем для многих князей, вынужденных покинуть Русь в результате междоусобных войн. Ставшие изгоями Рюриковичи укрывались в расположенной за необозримыми степями Тмутаракани, куда не дотягивались руки их врагов. Здесь они набирали себе дружину, в которую часто входили и половцы, и шли на Русь, действуя по принципу: «Если великий князь не хочет давать мне волости, то я сам пойду ее искать».

Незадолго до князя Олега, в 1077 году в Тмутаракань бежал сын смоленского князя Борис Вячеславович. Они объединились в борьбе против русских князей. По вине мятежных Бориса и Олега и не в меньшей степени по вине тех, кто лишил их волостей, на Руси начались новые кровопролитные усобицы при участии половцев. Русско-половецкое войско под предводительством князей Олега и Бориса выступило в поход на черниговские земли. Черниговский князь Всеволод — брат Олега — оказал им сопротивление, но был разбит. Князь Олег легко овладел Черниговом. Горожане с радостью приняли нового князя, который родился в их городе.