Эта битва была последней в двухлетней череде русско-ливонских сражений первых трех лет XVI века. Вальтер фон Плеттенберг, магистр Ливонского ордена, воевавший с Московским государством в эти годы, был расчетливым циником, но никак не полководцем.
13 сентября 1502 года на берегу озера Смолина сошлось ливонское войско во главе с магистром Вальтером фон Плеттенбергом и московская армия, которой командовали воеводы князья Даниил Щеня и Василий Шуйский. У московских воинов, по-видимому, было численное превосходство, рыцари ордена и их гости (но не слуги) были, возможно, лучше экипированы. Битва отличалась большим ожесточением и, по мнению многих исследователей, закончилась «вничью». Рати простояли на поле сражения еще два дня, после чего ливонцам позволили
удалиться. С тех пор в Ливонском ордене ежегодно праздновали годовщину Псковской битвы.
В начале 1503 года было заключено перемирие между Московским государством и Ливонией сроком на 6 лет. В 1509-м перемирие было продлено еще на 14 лет, но на более жестких для ливонцев условиях. Зыбкость опоры Ливонского ордена уже тогда ощущалась всеми сторонами.
Победы магистра фон Плеттенберга, которые он одержал над русскими в этой войне, все же нельзя назвать ни яркими, ни блестящими. Масштабами своих действий он не походит на полководца, скорее он действует как глава хорошо вооруженной шайки. С маниакальной одержимостью и дьявольским хитроумием фон Плетгенберг строит свои действия так, чтобы убить как можно больше... простых людей. На воинов у него просто не хватает сил. ...Так, разрушив старые стены города Острова, он, помимо немногочисленных воинов, убивает всех жителей подряд — и стариков, и женщин, и детей... Под Изборском он оставляет засаду у обоза (вообще обозы — это страсть Плеттенберга, самые кровавые его замыслы воплощаются у обозов), чтобы перебить тех, кто придет этот обоз фабить. Думаю, среди этих людей было немало мальчишек, почти детей... Преследуемый московским войском перед битвой на Смолине, он, надеясь на выигрыш времени, обманом оставляет у брошенных обозов полувоенных слуг — многочисленную «чудь кошевую», которые были легко перебиты хорошо вооруженными и умелыми московскими воинами... Его главная задача — не военная победа и даже не обогащение, его главная задача —- смерть.
По этому поводу очень точно заметил историк и писатель Н.С. Борисов: «Дерзкие рейды Вальтера фон Плеттенберга отчасти напоминали набеги казанских или ногайских татар. Опасные своей внезапностью и жестокостью, они не могли, однако, изменить общий расклад сил в регионе. Приближение многочисленного великокняжеского войска заставляло грабителей поспешно отступать восвояси. Да и ливонское купечество нуждалось в мирных отношениях с Русью для развития своей торговли. Военные предприятия соскучившихся крестоносцев интересовали ливонских граждан лишь постольку, поскольку они обеспечивали их торговые интересы и личную безопасность».