В 1500 году Великий князь Московский и всея Руси Иван III начал войну против Литовско-русского государства. Поводом к началу войны послужили притеснения православных в Литве. В мае или июне 1500 года московский воевода Юрий Захарьевич Кошкин (боярин, к роду которого возводили происхождение царской династии Романовых) взял деревянную крепость Дорогобуж.
Узнав о нарушении мира Москвою, Великий князь литовский Александр отправил войско во главе с гетманом кн. Константином Острожским (православный, из русско-белорусских князей). Москва же на центральное направление послала новую рать, набранную в Тверской земле, с задачей взятия Ельни и Рославля. Новое русско-московское войско возглавил князь Даниил Васильевич Щеня Патрикеев (боярин, из княжеского рода литовского происхождения). Рать Щени продвигалась по тракту Вязьма—Ельня и стала у села Ведроши для окончательного сбора воевод (тракт в старину шел не прямо, через Ушаково, а через Ведроши, где сейчас юго-западная окраина с. Алексино Дорогобужского р-на). Ю.З. Кошкин по росписи войска поступал в подчинение к Щене, к месту сбора он прибыл, но затеял спор, не желая подчиняться выходцу из рода, у которого будто бы меньше заслуг. В конечном счете разрядные книги не называют Кошкина среди воевод — участников сражения на Ведроши. Назовем еще одного воеводу на Ведроши — кн. Иосифа Андреевича Дорогобужского (из Тверских князей, чей отец, будучи воеводою в Дорогобуже, изменил Литве).
Гетман князь Острожский, получив известие о концентрации русско-московского войска у Ведроши, выступил навстречу, в Ельню. Оттуда, минуя Лопатино, он выдвинулся к селу Ведроши и напал на передовые московские части. Не выдержав натиска, русско-московский авангард отступил к главным силам, за Рясну (в летописях названа Тросной). Гетман литовскорусского войска стремился компенсировать численное превосходство московской рати скоростью и натиском. Не выжидая долго, литовско-русское войско 14 июля того же 1500 года переправилось через Рясну — Тросну и ударило по московской армии, начав основной этап сражения. Московско-русские войска отступили к «Миткову полю» (Митково, а ныне Большой Починок рядом с более известной Еловкой, удалено от села Ведроши на 7—8 км), где, видимо, стоял большой полк. Остановив неприятеля у Миткова поля, московское войско перешло в контратаку. Литовцы побежали, паники при этом добавило уничтожение моста на Тросне (московский отряд уничтожил мост на месте неприятельской переправы). Шестичасовой бой закончился полным разгромом литовской рати, мало кто спасся бегством, большинство погибло, или утонуло, или было взято в плен. Попало в плен несколько литовских князей, в том числе и князь Острожский. Его Иван III сослал в Вологду, где того кормили «по 4 алтына на день».
Сражение для того времени было довольно крупным. С литовско-русской стороны, по реальным оценкам, приняло участие до 15 тыс. воинов, московско-русских войск было не более 20 тысяч. Литовская армия эффективно вела наступление, ее отличали скрытность, активная разведка и скорость.
Московское войско сражалось упорно и стойко, применив обходной маневр с уничтожением моста.
Битва на Ведроши заняла достойное место в ряду побед русской армии. Она закрепила взятие Дорогобужа, обезопасила подступы к Вязьме, западному форпосту Москвы; позволила обратить Дорогобуж в плацдарм для дальнейшего продвижения к Смоленску и взятия его.
