Литвой и Польшей в это время правил двоюродный брат Витовта Ягайло, женившийся в 1385 году на польской королеве Ядвиге; Витовт был вассалом короля, управлявшим Литвой от его имени. Условием вступления Ягайло на польский престол было крещение Литвы — и в правление этого короля большая часть литовских язычников приняла католичество; Литва стала католической страной с костелами и латинской письменностью — хотя жители русских областей этого княжества оставались верными православию. Пользовавшийся поддержкой Польши и Ордена Витовт был могущественным правителем; он собрал огромную армию из литвы, руси, поляков, молдаван; магистр Ордена дал Витовту большой отряд рыцарей и бомбарды. Летом 1399 года Витовт двинулся в степь, чтобы помочь Тохтамышу вернуться на трон; на берегах реки Воркслы союзники встретились с татарами Тимур-Кутлуя. Перед битвой начались переговоры; самоуверенный Витовт требовал от хана покориться, платить дань и чтобы на ордынских деньгах ставилось клеймо литовского князя. «Тогда будешь мне сыном, а я тебе — отцом», — говорил Витовт. Молодой хан смутился при виде пушек и огромного воинства Витовта и попросил три дня срока подумать — однако тут вмешался седой ханский наставник, эмир Едигей; он вызвал Витовта на берег Воркслы и стал говорить ему: «По праву ты взял в сыновья нашего хана, потому что ты стар, а он молод; но я еще старше тебя, так следует тебе быть моим сыном, давать дани и ставить мое клеймо на литовских деньгах».
Витовт врпел трубить атаку — это и нужно было татарам; если бы Витовт остался в своем лагере, огражденном повозками с бомбардами, татарская конница не смогла бы его одолеть. Теперь же татары стали отступать, заманивая кавалерию Витовта в степь и обстреливая из луков, — а в это время обходные отряды окружили полки Витовта со всех сторон.
В злой сече на берегу Воркслы полегло все литовское войско; погибло, по разным данным, от 20 до 50 князей; погиб и знаменитый воевода Дмитрий Волынский. Витовту с небольшой дружиной удалось прорваться из кольца врагов.
После битвы татары неотступно преследовали Витовта до Киева и подвергли жестокому опустошению Западную Русь. «Хан ушел в степи, оставив Литовскую землю в плаче и скудости», — пишет СМ. Соловьев.