После безуспешной осады Изборска воинственный Плеттенберг 6 сентября 1502 года подошел к берегу реки Великой, другой своей стороной омывавшей стены Пскова. Трудно сказать, на что он рассчитывал под стенами одной из мощнейших крепостей ькира.
Простояв в Завеличье (псковский посад на противоположном от Крома берегу) и понеся потери от огня псковских пушек и пищалей (псковичи выходили из города и стреляли по ливонцам), Плеттенберг повел свое войско к Выбутовому броду через реку, что находился в 12 км от Пскова. Туда же двинулось и псковское войско. В районе брода, как это уже не раз бывало в истории, 7 сентября 1502 года завязалось сражение. В ходе сражения Плеттенберг, используя превосходство в качестве и количестве огнестрельного оружия, сумел разбить псковичей и подойти к городу с наименее защищенной, юго-восточной стороны.