Гельмед — место сражения 18 октября 1501 г. между войском Ливонского ордена под командованием магистра В. Плеттенберга и московским войском под командованием воеводы Д.В. Щени в ходе Русско-ливонской войны 1500—1503 годов. В ответ на нападение ливонцев на крепость Изборск и взятие крепости Остров Великий князь московский Иван III послал против них рать во главе с воеводами князьями Д.В. Щеней и A.B. Оболенским,, с московским войском шли и «служилые» татары, и псковичи, откуда начинался поход. Вскоре русский отряд вторгся в Ливонию и «начал воевать землю Немецкую». Московские полки шли на правом фланге, псковские — на левом. Между ними образовался многокилометровый разрыв. По всем правилам военного искусства, на месте разрыва войск, во фланг, пытался атаковать московское войско магистр Вальтер фон Плеттенберг.
Под замком Гельмед 24 ноября 1501 года немцы, выведя из замка большинство своих воинов, совершили неожиданное ночное нападение на русское войско. Первым в бой с ливонцами вступил сторожевой отряд, в первых рядах которого оказался один из главных воевод князь A.B. Оболенский, который был убит выстрелом из мушкета. Русские выстояли под градом пуль, сумели отбиться и ответным ударом обратили ливонцев в бегство. Князь Даниил Щеня, перекрыв пути отхода в замок, преследовал немцев и нанес им большой урон. Полк епископа Дерптского был полностью истреблен. Русский летописец рисует поражение русских с издевкой: «И биша поганых немец на 10 верстах, и не оставиша их не вестоноши; а не саблями светлыми секоша их, но биша их москвичи и тотарове, аки свиней, шестоперы».
После победы под Гельмедом воевода князь Даниил Щеня, по приказу Великого князя Ивана III, спешно направился к Ивангороду.