8 сентября 1514 года, в ходе Русско-литовской войны 1512—1522 гг., между войсками Московского государства под руководством воеводы Ивана Челяднина и объединенными силами армии Великого княжества Литовского и польских отрядов под общим руководством великого гетмана литовского Константина Острожского произошло крупное сражение.
В войске Московского государства того времени резко возросла роль поместной дворянской конницы, находившейся на службе у Великого князя московского. Значительную роль продолжали играть «городовые полки», состоявшие из городских ополчений. Ядром этих полков была «московская рать», состоявшая из жителей Москвы. Организация русской армии оставалась прежней: она делилась на полки — большой, правой и левой руки, сторожевой и засадный. Во главе полков стояли полковые воеводы, по нескольку человек на полк. Во главе всего войска Великий князь ставил большого воеводу. Большим воеводой в Оршанской битве был И.А. Челяднин, он же возглавлял большой полк. Большой полк состоял из трех воеводских полков — полка самого И.А. Челяднина в составе из муромских детей боярских, полка Григория Челяднина-Давыдова из великокняжеского двора и полка Ивана Дмитриевича Пронского из тульских детей боярских. Передовой полк состоял из двух воеводских полков — Ивана Темка-Ростовского из костромских детей боярских и Никиты Васильевича Оболенского из помещиков Бежецкой пятины. Полк правой руки состоял из трех воеводских полков — полка Михаила Булгака-Голицы из помещиков Шелонской пятины и полков князей Андрея и Дмитрия Ивановичей Булгаковых из помещиков Водской пятины. Полк левой руки — из двух воеводских полков: Андрея Оболенского из помещиков Обонежской пятины и полка Дмитрия Васильевича Китаева и мирзы Сивиндука с мещерскими татарами.
Литовское войско также представляло собой феодальное ополчение. В 1507 году Виленский сейм постановил, что знать и вся шляхта должны в имениях переписать всех своих людей, обязанных служить, и предоставить списки в королевскую канцелярию. Такие переписи и смотры проводились регулярно. Литовское войско собиралось в «поветовые хоругви» — территориальные воинские подразделения.
По иному принципу строилось польское войско. Хотя большую роль продолжало играть дворянское ополчение, поляки гораздо шире применяли наемную пехоту, вербуя наемников в Ливонии, Германии, Венгрии. Для наемных войск было характерно вооружение огнестрельным оружием. В этом случае выплаты ландскнехту значительно повышались. То же было и в русском войске. Общее руководство армией Великого княжества Литовского в Оршанском сражении осуществлял гетман К.И. Острожский, основной частью кавалерии командовал Юрий Радзивилл «Геркулес», отдельными отрядами князь Ю.С. Олелькович и И.Б. Сапега, польские отряды возглавляли Януш Сверчовский и Войцех Самполиньский. В отличие от московского войска, литовская армия, возглавляемая К. Острожским, делала ставку на взаимодействие всех родов войск на поле боя. Предполагалось совместное действие тяжелой и легкой конницы, пехоты и полевой артиллерии. По сведениям польского историка XVI в. Мацея Стрыйковского, численность объединенных сил была около 25 000 человек, в том числз около 15 000 литовского посполитого рушения, 3000 литовских господарских дворян, 5000 тяжелой польской кавалерии, 3000 тяжелой польской пехоты, из этого числа 4000 человек осталось в Борисове. С. Сарницкий сообщает, что в битве участвовало 2000 тяжелой польской кавалерии, 3000 тяжелой польской пехоты и 12 000 литовской кавалерии. По оценкам польского историка 3. Жигульского, всего под командованием Острожского было около 35 000 человек, в том числе 15 000 литовского посполитого рушения, 17 000 наемной польской конницы и пехоты с хорошей артиллерией, а также 3000 добровольческой конницы, выставленной польскими магнатами.
После ряда мелких стычек с литовским войском Челяднин велел своим отрядам отойти на левый берег Днепра и не мешать литовской армии переправляться. Видимо, он хотел заманить литовцев за Днепр, прижать к реке и там раздавить массой либо ударом с флангов отрезать от переправы. Челяднин хотел повторить ситуацию 1500 года на речке Ведроше, приведшую к разгрому литовской армии.
В ночь на 8 сентября литовская конница переправилась через Днепр и прикрыла наводку мостов для пехоты и полевой артиллерии. Московиты не препятствовали переправе. С тыла у великого гетмана литовского Константина Острожского была река, правый фланг упирался в болотистую речку Крапивну. Свое войско он построил в две линии. В первой линии стояла конница. Польские латники составляли всего лишь четвертую часть ее и располагались в центре, являя собой его правую половину. Вторую половину центра и оба фланга составляла литовская конница. Во второй линии встала пехота и полевая артиллерия. Русское войско построилось в три линии для фронтального удара. Два больших конных отряда встали по флангам несколько в отдалении, чтобы охватить противника, прорваться ему в тыл и окружить.
Первым начал сражение правофланговый московский отряд под командованием Михаила Ивановича Голицы-БулгаковаПатрикеева. Он атаковал левофланговую литовскую конницу. Голица рассчитывал, что в случае успеха атаки к переправам литовцы будут зажаты в угол между Днепром и Крапивной. Но литовская конница оказала войскам Голицы упорное сопротивление, а наемная пехота выдвинулась из второй линии вперед и открыла огонь по русской коннице с фланга.
Русские летописцы утверждали, что Челяднин из зависти не помог Голице. Русская пехота была сбита, и Острожский сам с литовцами преследовал ее и даже врубился в основные русские силы.
Левофланговый отряд русской конницы пошел в атаку и столкнулся с правым флангом литовской первой линии. Точный залп литовской артиллерии смял преследующих и привел московскую конницу в расстройство. Весь левофланговый конный отряд русского войска был прижат к болотам у реки Крапивны и там уничтожен.
Голица продолжал сопротивляться со своим отрядом, а Челяднин медлил, возможно, думал об общей атаке всеми своими тремя линиями.
Острожский перенес огонь литовской артиллерии в глубь московского строя, обстрелял московские резервы. Сражение было решено польскими латниками, которые повторили свою атаку, но теперь ударили на главные русские силы.
Король и великий князь Сигизмунд I в своих письмах европейским государям, в том числе извещая ливонского ландмейстера Тевтонского ордена об Оршанской победе, писал, что литовцы взяли в плен 8 верховных воевод, 37 второстепенных начальников и 1,5 тыс. дворян, всего убитых и пленных русских, по сообщению короля, было 30 тыс. из 80-тысячного войска. В письме к своему послу в Риме архиепископу Яну Ласкому Сигизмунд I сообщает, что убитых было 16 тысяч. Эти данные, бесспорно, завышены. Если верить древним хронистам, то можно поразиться, например, составу войска славян под Грюнвальдом, исчисленному любекским автором (немцем) в 5,1 млн чел.! Польские и литовские источники сообщают, что в различных тюрьмах и замках содержалось 611 (по московским источникам — 370) пленных из числа знатных воевод, бояр и детей боярских, захваченных в Русско-литовской войне 1514 г., судьба остальных тысяч пленных, которые оказались в частных руках, в этих источниках не освещается, но указывается, что учет этих пленных не велся из-за большого их количества. Московское войско, преимущественно конное, после удара польских латников, скорее всего, рассеялось, понеся минимальные потери. О тяжести поражения может свидетельствовать тот факт, что из 11 больших воевод в плен попало 6 — Иван Челяднин, Михаил и Дмитрий Булгаковы, Иван Пронский, Дмитрий Китаев и мурза Сивиндук, 2 было убито — Иван Темка-Ростовский и Андрей Оболенский, и только 3 спаслись — Григорий Челяднин-Давыдов, Никита Оболенский, Андрей Булгаков-Голица. Русские войска после битвы отступили к Смоленску. Литовская армия начала возвращение занятых русскими городов — Друцка, Дубровны, Кричева, Мстиславля, в это же время гетман Острожский, получив от смоленского епископа известие о намерении горожан сдать Смоленск, подошел к городу с 6-тысячным корпусом. Однако московские воеводы, оставленные для обороны Смоленска, схватили планировавших сдачу «переветов» и повесили их, вместе с подарками Василия III по случаю сдачи города, на городских стенах ко времени подхода Острожского.
Результатом сражения было практическое прекращение ведения военных действий сторон в течение 3 последующих лет.
При очевидных военных успехах армии Великого княжества Литовского основная цель кампании — возвращение Смоленска — не была достигнута, и этот город вместе с рядом других территорий по договору 1522 года остался в составе Московского государства.
В то же время дипломатия Великого княжества Литовского умело использовала успех своих войск: была развернута широкая пропагандистская кампания в Европе. Созданный Василием III союз с Максимилианом I и Ливонской конфедерацией распался. Ливонская конфедерация попала под влияние Великого княжества Литовского. В Европе активно создавался негативный образ Московского государства.
