В районе ливонского города Раковор (ныне эстонский город Раквере) 18 февраля 1268 года произошла битва между датско-немецким крестоносным войском под командованием магистра Отто фон Роденштейна и дружинами русских князей под командованием Дмитрия Переяславского и Довмонта Псковского.
Сражение отличала неистовость, проявленная обеими сторонами. «Ни отцы, ни деды наши, — по словам летописца, — не видали такой жестокой сечи». Центральный удар приняли на себя новгородцы во главе с посадником Михаилом. Против них дрался тяжеловооруженный немецкий полк, столкнувшийся с русской дружиной «в копейном бое». В тяжелой сече погиб и сам Михаил, и многие известные в Новгороде люди: Жирослав Дорогомирович, Борис Илдятинич, Твердислав Черный... Тем не менее русские сумели переломить ход битвы в свою пользу и обратили рыцарей в бегство. Преследовать их отправились полки, возглавляемые князем Дмитрием Переяславским (сыном Александра Невского), которые гнали крестоносцев семь верст До самого Раковора. Когда к вечеру Дмитрий с воинами возвратился на место битвы, он встретил остававшихся в тылу пеших Немцев, грабивших новгородские обозы (возможно, обозы с метательными орудиями). При виде русских немцы построились в каре, однако под покровом ночи отступили. Новгородцы стояли у Раковора три дня.
В это время Довмонт Псковский со своими полками совершил рейд по Ливонии, захватив большое число пленных. По данным ливонских летописей, крестоносцы потеряли в Раковорской битве 1350 человек. Русские, по данным Псковской первой летописи, 5000 человек. Разные источники и историки по-разному оценивают результат битвы. Н.М. Карамзин подчеркивает, что русское войско три дня простояло здесь «на костях» в знак победы. Другие подчеркивают огромные потери русского войска и оттого сомнительность его победы. Автор «Старшей рифмованной хроники» прямо пишет:
Русских там много побили.
Господь помог в тот раз победить:
Ведь каждый немец должен был сражаться
Против шестидесяти русских.