Рязанская земля еще в XII веке выделилась как самостоятельное княжество из владений черниговских князей. Окраинное георгафическое положение княжества, его пограничное, на направлении главного удара по отношению к кочевникам, расположение определили и внешнюю запутанность его политики, и кажущуюся непоследовательность военных решений, и исключительные характеры большинства рязанских князей.
«Между ордынским «молотом» и московской «наковальней» был выкован сильный характер князя Олега Рязанского. Его необычайная политическая увертливость происходила не от слабости или трусости. То была гибкость стального клинка», — образно замечает историк Н.С. Борисов.
В 1365 году ордынский князь Тагай, который утвердился в Мордовской земле (в Наровчате), повоевал ПереяславльРязанский с татарами и мордвою; взял город, сжег его, разграбил ближние волости. Обремененные награбленной добычей и большим числом захваченных пленников, неприятели медленно возвращались назад.
Рязанский князь Олег, через сторожи узнав пути движения татарского отряда, во главе сильной рязанской дружины (дружина, т.е. профессиональное войско пограничного княжества, не могла не быть сильной), призвав на помощь князей Владимира Пронского и Тита Козельского, настиг татар под Шишевским лесом и после жаркой битвы одержал над ними победу.
«И бысть им бой и брань зело люта и сеча зла», — сообщает об этой битве Никоновская летопись.
Ордынец Тагай, до того времени гордый своим могуществом, с трудом спасся бегством.
«Это была первая крупная победа русских над татарами», — замечает историк. Весть о победе широко разнеслась над Русью, наполнила крепнувшей надеждой сердца русских людей.