Царь Иван IV Грозный послал для захвата Вендена воевод князя Ивана Федоровича Мстиславского с сыном и боярина Морозова. После продолжительной бомбардировки в стене города была пробита большая брешь. Осажденные терпели крайнюю нужду и голод. Однако при известии о приближении неприятеля ( Дембинский, Бюринг, Ходкевич) осада была снята, и русские войска, уклонившись от сражения, спешно оступили.
В конце лета 1578-го Иван Юрьевич Голицын, Василий Агишевич Тюменский, Дмитрий Иванович Хворостинин, Тюфякин взяли Оберпален. Дальнейшим пунктом был Венден, но из-за отсутствия единоначалия возникли споры. Царь Иван IV прислал дьяка Андрея Щелкалова и Данила Салтыкова с приказом действовать немедленно. Те выступили, но потеряли время. Польско-литовские войска объединились со шведским отрядом. 21 октября 1578 года объединенные шведско-польско-немецколитовские войска под командой шведского генерала Бое и гетмана Сапеги атаковали осаждавшие русские войска. В упорном бою татарская конница не выдержала натиска и бежала. Пехота отступила в укрепленный лагерь и «пищальным огнем» остановила неприятеля. С наступлением темноты бой прекратился. Однако и Сапега, и Бое планировали возобновить бой утром.
Ночью воеводы князь Иван Юрьевич Голицын, Щелкалов и другие, трусливо бросив войска, бежали в Дерпт. Утром следующего дня бой возобновился. Русское войско было разгромлено. По некоторым данным, русские пушкари, не желая сдаваться кичливому врагу, повесились на своих же орудиях. Русские потери составили около 7 тыс. человек. Были потеряны 24 орудия (по другим данным, 18 орудий) и весь обоз.
В ходе битвы стала очевидной военная слабость русского войска, особенно пехоты, по сравнению с наемной иностранной армией. Битва положила конец военным успехам русского войска в Ливонской войне и перечеркнула результаты успешной кампании 1577 года. Иван IV стал искать мира. Однако король Речи Посполитой Стефан Баторий, ощутив свое военное превосходство, решил продолжать войну.