В ходе гражданской войны в Литве, происходившей между двоюродными братьями Великим князем Литвы Витовтом и королем Польши Ягайло, князь Витовт в середине лета 1390 года привел свое войско, усиленное отрядами Тевтонского ордена, к стенам Вильно. Здесь войско Витовта было усилено еще и отрядами Ливонского ордена. Русские отряды сражались в обеих армиях: и в армии Витовта, и в армии Ягайло, вернее, в армии его родного брата — князя киевского Скиргайло.
На сей раз Великий воитель князь Витовт выступал во главе подлинно рыцарского войска. Среди его рыцарей был даже Генрих Болингброк герцог Херифордский, он же граф Дерби, кавалер ордена подвязки (KG), впоследствии король Англии Генрих IV, основатель Ланкастерской династии, сражавшийся во главе великолепного «копья» из лучших рыцарей Англии и приведший с собой несколько десятков английских лучников. Заметим, что английские лучники превосходили русских, литовцев и татар в дальности выстрела (350 м против 250— 280 м), но в полтора-два раза уступали им в скорострельности (5—7 дальних выстрелов в минуту, против 8—12). В нескольких схватках под городом успех не сопутствовал ни одной из сторон. Крестоносцам, благодаря популярности Витовта среди литовцев, удалось взять нижний замок, но детинец остался неприступен. Вскоре «прямые столкновения сменились осадой, войной инженеров, а еще через пять недель погода окончательно испортилась» (96), войско Витовта вынуждено было снять осаду и отойти.
Гражданская война между князем Витовтом и королем Ягайло окончательно прекратилась в 1392 году. Считается, что именно Великий магистр в течение рекордного срока — 30 лет (1352—1382), Винрих фон Книпроде существенно повысил авторитет Тевтонского ордена, придав ему модную тогда куртуазность и возвысив рыцарские традиции. На какойто период Орден стал меккой для западноевропейских рыцарей, но достаточно скоро рыцари оценили и опасный для них боевой задор, и упорство литовских, польских и русских отрядов, а после поражения под Грюнвальдом в Великой войне поток гостей Ордена окончательно истоньшился.
Великий английский поэт Джоффри Чосер в своих бессмертных «Кентерберийских рассказах», написанных в то же время, в конце XIV века, оставил нам описание одного из английских рыцарей, вероятно, участвовавших в той битве (по мнению некоторых исследователей, прототипом литературного портрета был именно Генрих Болингброк — граф Дерби, будущий английский король):
«...Мой перечень пусть Рыцарь открывает.
Тот рыцарь был достойный человек.
С тех пор как в первый он ушел набег,
Не посрамил он рыцарского рода;
Любил он честь, учтивость и свободу;
Усердный был и ревностный вассал.
И редко кто в стольких краях бывал.
Крещеные и даже басурмане
Признали доблести его во брани.
Он с королем Александрию брал,
На орденских пирах он восседал
Вверху стола, был гостем в замках прусских,
Ходил он на Литву, ходил на русских,
А мало кто — тому свидетель бог —
Из рыцарей тем похвалиться мог»