Летом 1501 года на помощь литовцам пришла армия Ливонского ордена. Великие магистры Ордена начали беспокоиться, что Россия захватит всю Литву и часть Западной Европы, и решили выдвинуть свои силы против России. Уже в конце августа произошла битва московского войска и объединенной армии Литвы и Ливонского ордена.
Битва произошла 27 августа 1501 года на реке Серице. Русские войска были разбиты, а противник занял близлежащую территорию. К счастью для России, в неприятельских войсках началась страшная эпидемия, и они вынуждены были отступить.
В следующие месяцы русские войска одержали ряд побед и захватили несколько крупных городов. Наступление на Литву пришлось приостановить в конце осени, когда на Северную Россию напали войска Орды. Великий князь послал большую часть армии на защиту северных земель.
Вплоть до начала 1503 года литовская армия пыталась противостоять русским. Тем не менее отряды Московского княжества были непобедимы, они брали один город за другим, разоряли литовские города, сжигали деревни. В итоге Великий литовский князь Александр решился на подписание мирного договора. 25 марта 1503 года было подписано Благовещенское перемирие сроком на шесть лет. Согласно договору, Иван III оставлял за собой большую часть завоеванной территории с городами Чернигов, Гомель, Новгород-Северский и Брянск, другими словами, Литва отдала России третью часть своих земель.