В апреле 1590 года в только что отстроенную крепость Воронеж прибыл отряд запорожских казаков (600 чел.), направлявшийся на Дон, для нападения на Азов. Но эти казаки были подкуплены крымцами и ночью, напав на гарнизон, подожгли город.
Небольшой гарнизон крепости (до 300 чел.) отважно вступил в сражение, но был разбит, а два десятка раненых защитников города и несколько сотен горожан запорожцы увели в плен. Во время боя в горящем городе погиб и первый воронежский воевода князь И.А. Долгоруков.
В 1594 году Воронеж был рублен заново и сегодня входит в число 15 крупнейших городов России.