Осенью 1317года князь Юрий Данилович Московский, старый соперник князя Михаила Тверского, вернулся из Орды с обретенной там женой Кончакой — сестрой хана Узбека из рода Чингизидов, татарской ратью Кавгадыя и «ярлыком» на Великое княженье Владимирское. Князь Михаил Тверской, собрав в Твери значительное количество каменщиков и прочих ремесленников, существенно укрепил стены тверской крепости, построил новые башни.
Князь Юрий Данилович, собрав войско в Костроме, как Великий князь Владимирский, придя к Твери, не решился ее атаковать, а, простояв в восьми верстах от города пять недель, столь же тщетно пытался наладить переговоры. После этого он распустил свои отряды по Тверскому княжеству до полного его разорения.
Теперь атаковать решился Михаил Тверской. Выйдя из города с сильной дружиной и подготовленным ополчением, он настиг войска Юрия Даниловича у села Бортенева, в 40 верстах от Твери. Здесь 22 декабря 1317 года произошло одно из крупнейших междоусобных сражений в русской истории. Михаил Тверской, выслав вперед два небольших, но сильных отряда, с тыла атаковал дружинников Юрия Даниловича. Высланные вперед отряды, как и было условлено, обрушились на фланги противника, когда завязался тыловой бой. В битве боевой дух был существенно выше у воинов Михаила Тверского, и он одержал решительную победу, пленив и ближних князя Юрия, в том числе его брата Бориса Даниловича Нижегородского, и жену Кончаку, крещенную Агафьей. Князь Юрий, воспользовавшись кратостью зимнего дня — сумерками, «с малой дружиной» бежал и скрылся в дремучих лесах. Татары Кавгадыя, начав битву на стороне князя Юрия, но потеряв нескольких своих бойцов и заметив превосходство и решимость воинов Михаила Тверского, от битвы отказались и замкнулись в своем лагере — стане. Князь Михаил громить татар не решился, а милостиво принял от них послов, согласился с татарскими предложениями и предложил им быть его гостями.
«И была битва великая и сеча злая, и помог Бог князю Михаилу Ярославичу Тверскому, и побежал князь великий Юрий Данилович Московский... А Кавгадый (ордынский посол) повел дружные свои стяги повреши и неволею сам побежал в станы» — этот отрывок из «патриаршей летописи» запечатлен на гранитном камне мемориала «Бортеневская битва» близ Старицы. Самой деревни Бортенево уже не существует в Тверской области. В 1941 году она была сожжена немцами. Лишь памятный гранитный крест и маленькая часовня Михаила Тверского в чистом поле напоминают о кровопролитной Бортеневской битве.
Позднее оба князя поехали в Орду, к хану Узбеку. Князь Юрий Данилович выехал раньше и вместе с Кавгадыем, боявшимся, что станет известно его бесчестное поведение в битве, сумел настроить хана Узбека и его окружение против князя Михаила Тверского. Михаил ехал в Орду через Переяславль и Владимир — как Великий князь.
В Орде князь Михаил Ярослевич Тверской мужественно Испил чашу унижений и издевательств и был убит 22 ноября 1318 года.
Князь Михаил Ярославич Тверской причислен Православной церковью к лику святых. Его имя навсегда осталось на Руси символом мужественного смирения, несгибаемой стойкости и неустанной борьбы.
Князь Юрий Данилович был убит в Орде (возможно, в поединке), без ханского разрешения, сыном князя Михаила Тверского Дмитрием Грозные Очи 21 ноября 1325 года.
Князь Дмитрий Грозные Очи был казнен в Орде 15 сентября 1326 года.