После заключения перемирия с русскими новым магистром Ордена 17 сентября 1559 года стал Г. Кетлер, призвавший на помощь Великое княжество Литовское (в том же году объединившееся с Польшей и получившее название Речь Посполитая), Швецию и Данию.
Древнее Юрьево городище (потом Дерпт, потом Тарту)
В качестве «оплаты» Кетлер указал им на ряд прибалтийских земель. В октябре 1559 года новоявленный магистр, заручившись материальной поддержкой, набрав в Восточной Европе до 10 000 ландскнехтов и стремясь воспользоваться фактором неожиданности, разорвал перемирие с Москвой.
В середине октября близ города Дерпта он неожиданно атаковал и разбил полк воеводы З.И. Очина-Плещеева. Победа Ордена была исключительно кровавой: опрокинув русских, ливонцы преследовали их, безжалостно уничтожая. Было убито более 1 тыс. русских воинов — половина атакованного отряда.
Воодушевленный Кетлер приступил к стенам Юрьева Ливонского, но фактор неожиданности был утрачен, и, простояв 10 дней у стен крепости, потеряв от огня обороняющихся и вылазок более ста человек, Магистр отступил от крепости. При отходе его арьергард был разбит отрядом князя Г. Оболенского, захватившего 23 пленных.