Из рода Владимиро-Суздальских кн. Сын Юрия Владимировича Долгорукого и половецкой кн., дочери хана Аепы Осеневича. Кн. Курский в 1147 г. Кн. Каневский в 1149 г. Кн. Переяславский и 1155 - 1169 гг. Вел. кн. Киевский в 1169,1170 - 1171 гг.
Жены: 1) неизвестная ( 1154); 2) с 1156 г. дочь кн. Черниговского Изяслава Давыдовича.
В 1147 году Юрий послал Глеба на помощь Святославу Ольговичу Северскому. Выгнав из своего княжества Изяслава Давыдовича, Святослав отдал Курск и Посемье Глебу, и тот посадил здесь посадников. Вслед за тем Глеб занял Городок Остерский. Изяслав Мстиславич позвал его к себе в Киев, и Глеб сначала обещал приехать, но потом раздумал, потому что вошел в сговор с переяславцами, часть которых была почему-то недовольна Изяславом или его сыном Мстиславом, княжившим у них, и звала Глеба, обещая передать ему город. Глеб немедленно пошел к Переяславлю, но Мстислав выступил навстречу. Оба, увидев друг друга, не решились вступить В битву. Глеб стоял до утра другого дня и возвратился. Мстислав погнался следом, перехватал часть его войска, но самому Глебу удалось уйти в Городец. Изяслав, услыхав об этих демаршах против Переяславля, собрал дружину, а также берендеев, пошел к Городцу и осадил его. Не видя ниоткуда помощи, Глеб через три дня сдался Изяславу и помирился с ним; как видно, тот оставил за ним отцовский город. Но Глеб Не был ему за это благодарен: как скоро Изяслав возвратился в Киев, он послал сказать черниговским князьям: "Я поневоле целовал крест Изяславу: он обступил меня в городе, а от вас не было помощи; но теперь опять хочу быть вместе с вами".
В 1148 году Изяслав помирился с черниговскими князьями, а Глеба вывел из Городца и отправил к черниговским князьям. Неизвестно, дали ли те Глебу какой-нибудь город.
В 1149 году Юрий захватил Киев и посадил Глеба в Каневе, а в 1150 году перевел в Пересопницу, чтобы он стерег западные границы Русской земли от Изяслава Мстиславича. Глеб стоял близ города на реке Стубе в шатрах, когда Изяслав неожиданно пришел на него, захватил стан, дружину, лошадей; Глеб едва успел бежать в город и послал к Изяславу с поклоном. Изяслав принял его благосклонно, угостил обедом и отпустил с Богом. Сын его Мстислав проводил Глеба за Корческ. Глеб уехал к отцу в Киев и в дальнейшем находился подле него.
В 1154 году Юрий посылал Глеба в степь за половцами, но дело затянулось. Изяслав тем временем умер в Киеве, и воевать теперь надо было с его братом Ростиславом. В 1155 году Глеб пришел с половцами к Переяславлю, взять его не смог и сел в Пирятине. В том же году Изяслав Давыдович выгнал Ростислава из Киева, а Переяславль отдал Глебу. Когда в Киеве утвердился Юрий Долгорукий, он женил Глеба на дочери Изяслава Давыдовича. Но в 1159 году, когда последний пытался выгнать Ростислава из Киева, Глеб не оказал тестю никакой помощи и даже выдержал от него двухнедельную осаду в своем Переяславле. В 1167 году Глеб ходил с Мстиславом Изяславичем против половцев, а в 1169 году был в числе 10 князей, взявших и разграбивших Киев по приказу Андрея Боголюбского.
По изгнании Мстислава Изяславича, Андрей отдал Киев Глебу. Глеб отправил против половцев брата Михаила, а сам дожидался его в Переяславле. Тем временем пришел Мстислав Изяславич и захватил Киев. В этот раз он просидел в Киеве недолго, так как все Ростиславичи ополчились против него. Мстислав ушел на Волынь и умер в августе 1170 года. Глеб не надолго пережил его - он скончался в январе 1171 года, оставив о себе добрую память. Похоронили его рядом с отцом у св. Спаса в Берестове.
