Из рода Черниговских кн. Сын Святослава II Всеволодовича и полоцкой кн. Марии Васильковны. Кн. Белгородский в 1205 г. Кн. Черниговский в 1214 - 1219 гг.

Жена: с 1182 г. дочь кн. Смоленского Рюрика Ростиславича, кн. Анастасия.

В 1180 году Глеб послан был отцом на помощь Роману Глебовичу Рязанскому в его войне против младших братьев. Глеб сидел в Коломне, когда под городом неожиданно появился Всеволод Юрьевич из Владимира. Всеволод велел Глебу явиться к себе. Тот сначала не хотел, но потом, видя, что сопротивляться нельзя, поехал. Всеволод велел его схватить и в оковах отослать во Владимир, где приставили к нему стражу; дружина его подверглась той же участи. Эти события явились началом большой войны, в которую вовлечены были кроме черниговского и владимирского князей еще полоцкие, смоленские, муромские и рязанские князья. Все время этой войны Глеб просидел пленником во Владимире и отпущен был лишь по заключению мира в 1182 году.

В 1187 году Святослав Всеволодович вместе с Глебом ходил к Галичу. А в 1190 году Глеб по поручению отца в Каневе стерег Русскую землю от половцев. Половцы, узнав, что Святослав уехал в Киев, хотели было идти на Русь, но были встречены Глебом и побежали. На реке Роси многие из них были захвачены в плен или перебиты.

В 1214 году, по смерти Рюрика, Глеб сел княжить в Чернигове. В следующем году его брат Всеволод Чермный, княживший в Киеве, начал войну против смоленских князей, был разбит под Вышгородом Мстиславом Мстиславичем и вскоре умер. Мстислав осадил Чернигов и стоял под городом три недели. Смоляне и новгородцы пожгли все окрестные села и посад. Наконец Глеб помирился с Мстиславом, уступив Киев Ингварю Ярославичу, а Вышгород - Мстиславу Романовичу.