Из рода Смоленских кн. Сын Святослава Ивановича. Кн. Смоленский в 1392 - 1395 гг. 12 авг. 1399 г.

В 1386 году после битвы под Мстиславлем. Глеб был уведен в плен литовцами. Потом, как видно, отпущен. В 1392 году с помощью Витовта Глеб сел на княжение в Смоленске. Но тот же Витовт в 1395 году велел смоленским князьям выехать к нему по охранной грамоте. "Слышал я, - говорил Витовт, - что между вами нет единства и вражда большая; так если будет между вами какой спор, то вы сошлитесь на меня как на третьего, и я вас рассужу справедливо". Смоленские князья обрадовались тому, что нашелся беспристрастный судья, который рассудит их по всей справедливости и разделит им вотчину по жребию: все они собрались и поехали к Витовту с дарами; но Витовт, взяв дары, велел схватить князей и отослал их в Литву, потом подступил к городу, пожег посады, взял крепость и посадил здесь своих наместников.

Глеб получил от Витовта местечко Полонное. В несчастной для литовцев битве на Ворскле 12 августа 1399 года он был убит татарами.