Из рода Перемышльских и Галицких кн. Сын Владимирку Володаревича и венгерской кн. Род. ок. 1135 г. Кн. Галицкий в 1153-1187 гг. Ж.: с 1150 г. дочь вея. кн. Юрия 1 Владимировича Долгорукого, кн. Ольга ( 1181 г.). 1 окт. 1187 г.
Владимирко Володаревич внезапно скончался в разгар войны с Изяславом II Мстиславичем Киевским и Гейзой II, королем венгерским, из-за городов по реке Горынь. Галицкие бояре посадили Ярослава на отцовский стол и поспешно воротило с дороги киевского посла боярина Петра Бориславича, которого, Владимирко уже отослал от себя с позором. Ярослав велел передать Изяславу: "Бог взял к себе моего теперь кланяюсь тебе, батюшка! Прими меня, как сына своего Мстислава: пусть Мстислав ездит подле твоего стремени с одной Стороны, а я буду ездить по другой стороне со всеми своими полками"
Однако Яросдав или, по некоторым известиям бояре его хотели только выиграть время, а в самом деле и не думали возвращать города, захваченные Владимирком. Это заставило киевского князя снова пойти на Галич, Ярослав встретил Изяслава Мстиславича у Теребовля. Перед битвой галицкие бояре сказали своему князю: "Ты, князь, молод, отъезжай прочь и смотри на нас, отец твой нас кормил и любил, так мы хотим за честь твоего отца и за твою сложить свои головы; а ты у нас один; если с тобой что случится, то что нам тогда делать? Так ступай-ка, князь, к городу, а мы станем биться с Изяславом, и кто из нас останется жив, тот прибежит к тебе и затворится с тобою в городе". Ярослав уехал, а между киевлянами и галичанами началась жестокая битва, продолжавшаяся до поздней ночи. Когда наступила темнота, никто не знал, за кем осталась победа, и обе рати отступили в свои города.
В 1154 году Изяслав Мстиславич умер, и в Киеве стал княжить тесть Ярослава и старый союзник галичан Юрий Долгорукий. Но в 1157 году умер и он, и с его смертью прекратились добрые отношения между Киевом и Галичем. Севший на великое княжение Изяслав III Давыдович покровительствовал злейшему врагу Ярослава, его двоюродному брату Ивану Ростиславичу Берладнику, которого и хотел видеть на галицком столе. В 1158 году Изяслав собрался идти на Галич, а Ярослав соединился в ответ со своим прежним противником Мстиславом Изяславичем, сыном Изяслава II. Изяслав потерпел поражение под Белгородом и лишился киевского стола. В последовавших затем усобицах галицкий князь не принимал личного участия, только несколько раз посылал свои полки на помощь Мстиславу Изяславичу. По мере того как Киевская волость беднела и скудела населением в ходе бесчисленных войн, Галицкая, избежавшая разорения, становилась все сильнее и богаче, а слово ее князя все значимее и весомее в хоре русских князей. В "Слове о полку Игореве" говорится: "Ярослав Осмомысл Галицкий! Высоко сидишь ты на своем златокованом столе; ты подпер горы Венгерские своими железными полками, заступил путь королю венгерскому, затворил ворота к Дунаю, отворяешь ворота к Киеву".
Однако это могущество было чисто внешним. Нигде на Руси боярство не было так сильно, как на ее западной окраине, и Ярослав вполне испытал на себе его своеволие. По свидетельству летописца, Осмомысл дурно жил со своей женой Ольгою и открыто держал любовницу Настасью, от которой имел сына Олега. Очевидно, ему он и хотел завещать свое княжение. В 1173 году Ольга ушла в Польшу с сыном Владимиром, боярином Константином Серославичем и многими другими боярами. Как видно, Ярослав ничего не имел против их ухода, но и среди оставшихся галичан было много противников Олега. Восемь месяцев они жили без княгини, а потом сговорились и схватили Ярослава, а его сторонников в городе перебили. Настасью же торжественно сожгли на костре. Олег был отправлен в заточение. Ольге и Владимиру отправили приглашение ехать обратно в Галич. Самого Ярослава бояре выпустили из заточения не прежде, чем он дал клятву, что будет жить с княгиней, как следует. Однако в 1187 году, чувствуя приближение смерти, князь завещал после себя Галич сыну Настасьи Олегу.
По словам летописца, Ярослав был князь мудрый, красноречивый, богобоязненный, честный во всех делах и славный полками.