Из роди Смоленских кн. Сын Святослава Ивановича. Кн. Смоленский в 1386 - 1392, 1401 - 1405 гг. Ж.: дочь вел. кн. Рязанского Олега Ивановича.
В 1386 году, после несчастной для смолян битвы под Мстиславлем, Витовт, князь литовский, посадил в Смоленске Юрия как своего данника и подручника. Вскоре в Смоленске началась сильнейшая усобица между братьями Святославичами, потому что ни один брат не хотел покориться другому. Юрий принужден был в 1392 году уехать из Смоленска к своему тестю Олегу Ивановичу в Рязань. Витовт поспешил воспользоваться этим и сначала посадил в Смоленске Глеба Святославича, а потом и вовсе, захватив в плен всех князей, сделал Смоленск своим наместничеством.
В 1399 году татары нанесли Витовту тяжелое поражение на Ворскле, после чего могущество литовцев несколько поколебалось. Юрий по-прежнему жил в Рязани. Смоляне, которым тяжело было под литовским господством, вступили в переговоры с ним. Юрий пришел к тестю Олегу и стал говорить ему со слезами: "Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня -видеть на отчине и дедине моей, сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском". В 1401 году Олег вместе с Юрием и подручными князьями отправился к Смоленску. Время он улучил удобное, говорит летописец, потому что Витовт оскудел тогда людьми, а в Смоленске была крамола: одни хотели здесь Витовта, а другие (и таких было большинство) - своего отчича, старинного князя Юрия. Придя под Смоленск, Олег велел объявить жителям: "Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню; выбирайте между животом и смертью". Смоляне сдались, и многие из них были рады своему князю Юрию, но другие ненавидели его. Войдя в город, Юрий начал с того, что убил Витовтова наместника, князя Романа Михайловича Брянского, и его бояр, а затем перебил и смоленских бояр, преданных Витовту.
Осенью того же года Витовт с полками подошел к Смоленску. Его сторонники в городе выступили с оружием в руках, но противники Литвы осилили, перебили много приверженцев Витовта, и литовский князь, заключив перемирие, вынужден был отступить от Смоленска. В следующие годы литовцы одержали несколько побед. В 1403 году пала Вязьма, а в 1404-м сам Витовт опять осадил Смоленск. Три месяца литовцы стояли под городом, били по городу из пушек, но взять Смоленск не смогли, а только опустошили окрестности. Юрий видел, однако, что один он не в состоянии противостоять Витовту и, взяв охранную грамоту, поехал в Москву к Василию 1 Дмитриевичу умолять его о помощи. Тем временем в Смоленске и Литве не теряли времени: бояре смоленские, доброжелательствующие Витовту, послали сказать ему, чтоб шел как можно скорее к их городу, прежде чем придет Юрий с московскою помощью. Витовт явился, и бояре отдали ему город вместе с женою Юрьевой. Витовт отослал княгиню в Литву вместе с некоторыми боярами, других бояр, своих главных противников, казнил смертью, посадил в городе своих наместников, а жителям дал большие льготы, надеясь отвратить их тем о князя Юрия.
Юрий уехал в Новгород, где жители приняли его и дали 13 городов. Юрий и новгородцы целовали друг другу крест - не разлучаться и стоять друг за друга против литовцев. Лишившись своей волости, Юрий жил в Торжке. Здесь же нашел приют изгнанный вместе с ним князь Семен Михайлович Вяземский. Юрий влюбился в жену Вяземского, Ульяну, и, не находя в ней взаимности, убил ее мужа, чтобы воспользоваться беззащитностью жены. Он пытался силой овладеть Ульяной. Но та схватила нож, начала защищаться, не попав в горло насильнику, ранила его в руку и бросилась бежать. Юрий догнал ее на дворе, изрубил мечом и приказал бросить в реку. Несмотря на грубость тогдашних нравов, преступление Юрия привело современников в ужас. Летописец пишет: "И бысть ему в грех и в студ велик и с того побеже к Орде, не терпя горького своего безвременья, срама и бесчестья". Юрий умер в Рязанской земле, где жил у пустынника Петра, каясь в своих грехах.
