В 1394 году новгородская городская дружина подошла к Пскову, где дружинники развернули лагерь, поставили острожец и стояли 8 дней, обстреливая город Псков из стенобитных орудий.
Псковичи вышли из города и атаковали новгородцев, которые вынуждены были отступить в наспех сооруженный «гуляйгород». Ночью новгородцы тайно бежали из-под Пскова, побросав весь обоз и несколько стенобитных орудий.
После этого боя «был свегнут» новгородский посадник Осип Захарович. Псковичи после этого боя несколько раз просили мира у Великого Новгорода, дважды получали отказ, но с трудом добились его в том же году через владыку Иоанна.