Гарнизон Гдова не раз отражал набеги немецких, польских и шведских войск. Один из самых драматичных эпизодов многовекового противостояния имел место в марте 1480 года, когда началось очередное наступление Ливонского Ордена на Псковские земли.
Ливонцы подошли ко Гдову, сожгли посад и приступили к методической осаде крепости. Используя свое многократное численное превосходство, они пытались штурмовать крепость одновременно в нескольких местах. Гдов героически оборонялся, применяя все средства борьбы: от артиллерии — «затинных пищалей» (мелкокалиберных пушек) — до расплавленной смолы и кипятка, нанес ливонцам существенные потери и выстоял.