Победа на Куликовом поле изменила военно-политическую ситуацию на Руси, но не привела к избавлению от набегов и поборов. На месте орды Мамая было образовано новое государство во главе с чингизидом Тохтамышем. После того как он возвестил о своем воцарении в Золотой Орде, русские князья послали к нему послов с подарками. Но Тохтамыш желал восстановления ханской власти в полном объеме и после поражения «узурпатора Мамая» желал восстановить пошатнувшийся воинский престиж Орды.
В мае 1382 года войска Тохтамыша переправились через Волгу и вторглись в пределы русских княжеств. Нижегородский и Рязанский князья, чьи уделы при вторжениях немедленно становились заложниками покорности, послали Тохтамышу богатые подарки и иные выражения признания ханской власти. «Отложился» от недавнего союза и Тверской князь. Вскоре Тохтамыш переправился через Оку и взял Серпухов. Дмитрий Иванович Донской, не имевший после недавней тяжелой битвы большого профессионального войска, с дружиной вынужден был уйти из Москвы в Кострому, надеясь на успешное «осадное сиденье» в «белом городе» небольшого гарнизона и жителей. После отхода Великого князя в Москве произошел бунт, наступило безвластие. Митрополит Киприан и Великая княгиня с княжескими детьми с трудом смогли уехать из поставленного в осаду города. Бегство митрополита отрицательно сказалось на положении в городе, впоследствии Великий князь открыто высказал ему это и отправил прочь — в Киев. Торговые склады и дома богатых людей были разграблены, в городе воцарилось пьянство...
23 августа монголо-татарские разъезды появились у стен Москвы. Жители встречали их со стен бранью и насмешками. Получив ответ, что «князя во граде нет», разъезды скрылись в обступавших Москву лесах. Жители города, решив, что подобный эффект произвели высокие стены кремля и выстрелы новых тогда «тюфяков», праздновали победу. Каково же было удивление большинства из них, когда утром 24 августа они увидели, что со всех сторон город обступило ханское войско, а согнанные из ближайших деревень крестьяне ладят из бревен осадные стены. Надо сказать, что огнестрельные орудия заставили татар внести поправку в осадные работы. Если раньше осаждающие располагались от стен в 150—200 м, то теперь это расстояние пришлось почти удвоить.
Многие специалисты по истории оружия считают, что впервые огнестрельное оружие — «тюфяки» — было применено на Руси именно при осаде Москвы Тохтамышем.
Москвичи вели себя беспечно и вызывающе. На стенах стрелами были убиты десятки обороняющихся. Несли урон и осаждающие. Суконник Адам, выстрелив с Фроловской (Спасской) башни из самострела (арбалета) в толпу ордынцев, убил знатного «татарина», хорошего знакомца самого хана.
На следующий день группа богато одетых всадников неспешно приблизилась к стенам. Хан затеял переговоры. Непонятно на что рассчитывали жители (можно предположить, что, как и раньше, при развязывании бунта, сыграли свою роль внедренные за стены Москвы провокаторы), но, поддавшись на уговоры, 26 августа, со священниками и подарками, раскрыв ворота, они вышли за стены.
...С попытками организованного сопротивления было покончено в течение получаса. Татарские конные сотни ворвались в город, другие заклинили ворота, чтобы те невозможно было закрыть, раскрыли ворота еще запертые. Тысячи пеших воинов устремились на стены: здесь, в коротком, но жарком бою, пали безымянные защитники Москвы. Многие жители искали спасения в церквях, но Тохтамыш, озлобленный потерями и вызывающим поведением москвичей, велел поджечь церкви.
В церквях сгорели десятки тысяч древних книг и летописей — одна из причин того, что наша история неполна. Ведь тысячи древнейших первоисточников, сосредоточенные в городах, сгорели в годы монголо-татарского ига.
С жителями сданного города обошлись предельно жестоко: многие были убиты, тысячи угнаны в рабство. По словам одного из летописцев, по возвращении в город князь платил могильщикам по 1 рублю за 80 погребенных тел, а всего выплатил 300 рублей. По этим сведениям, похоронили 24 тысячи человек.
Вернувшись, Дмитрий Иванович «собирал» сожженную Москву, пользуясь «уважением» хана Тохтамыша, продолжавшего считать его своим «улусником», воевал с Олегом Рязанским, устраивал отношения с Тверью и Новгородом.
Сожжение Москвы, гибель тысяч жителей тяжким камнем легли на сердце Великого князя Дмитрия Донского. Он умер в еще не отстроенной, сирой Москве в неполные 39 лет 19 мая 1389 года.
