Магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг, известный несколькими победами над московским войском, 7 сентября 1501 года подошел к каменной русской крепости Остров.
Сразу была введена в действие немецкая артиллерия. «Начата бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати», — сообщает Псковская летопись. «Огненные стрелы» — это, по-видимому, зажигательные снаряды, со второй половины XV века уже широко применявшиеся в ствольной артиллерии. Старая стена не выдержала ударов ядер (а к моменту штурма Острову было более 150 лет) и, по-видимому, рухнула. Та же Псковская летопись рассказывает о том, что 8 сентября 1501 года немцы взяли город Остров, называемый псковским летописцем «домом святого Николы» (по имени расположенного в городе Никольского собора), «и городок взяше и огнем выжгоша, и людей плениша, иных мечу предаша, а иных огнем сожгоша, и жен и детей...». Немцы перебили при взятии города около 4 тыс. русских людей, фактически уничтожив все население города. Псковское войско с противоположного берега, находясь на значительном отдалении от крепости, только наблюдало сражение и расправу. Псковские воеводы не нашли ни сил, ни возможности отвлечь немцев и спасти город.
Не искушая судьбу, фон Плеттенберг в тот же день покинул город и вернулся к Изборску, где, устроив засаду у обозов, перебил более сотни изборских и псковских «удальцов».