Крепость Вышгородок (ныне город Пыталово Псковской обл.) имела две основные башни. Одна была обращена в сторону г. Острова, откуда ждали помощи, другая смотрела на Ливонию. По своим размерам крепость превышала крепость Остров: ее длина составляла 300 метров, а ширина 150 метров. Однако пограничный Вышгородок, как и другие южные пригороды — Красный городок, Коложе, не приобрел почти никакого самостоятельного торгового значения. Связано это было с тем, что он оказался в районе губительных сражений между двумя враждующими силами — Московским государством и Ливонским орденом.
В результате войны в первые дни 1480 года деревянная крепость была взята и уничтожена. Подтверждают эти события записи псковской летописи под 1480 годом: «Немцы подступиша к Вышгородку, стену около него и церковь св. Бориса и Глеба сожгли, мужей и жен с детьми более 80 человек перебили». Это нападение провел отряд мариенбургского комтура. О своей победе ливонский магистр сообщил в письме в Ревель от 7 января 1480 года.