Ливонский орден вновь готовился к походу на Псков и, желая обеспечить себя во время этого похода, рыцари выстроили на границе, на псковской земле, крепость Новый городок (Нейгаузен). Псковичи, предвидя опасность, просили помощи у Великого Новгорода, но получили отказ и тогда обратились за помощью к литовскому князю Ольгерду, княжившему тогда в Витебске. Витебский князь явился во Псков в сопровождении брата князя Кейстута, со вспомогательным отрядом полочан.
Передовой его полк, отправленный к ливонской границе под начальством литовского воеводы Юрия Витовтовича, наткнулся внезапно на сильную немецкую рать, вошедшую уже в псковские пределы; после неудачной стычки князь Юрий отступил к Изборску и затворился в этом городе, где был осажден ливонцами. Литовские князья остались с небольшим отрядом на левом берегу реки Великой, наблюдая за движениями немцев. Здесь, во время ночной рекогносцировки, убит был сын полоцкого князя, Любко Воинович. Изборяне между тем просили помощи, но Ольгерд отказывался идти на выручку, призывая осажденных дружно отстаивать город и утверждая, что немцы скоро сами оставят осаду. Во Пскове негодовали на бездействие литовского князя, но высказанные им пожелания оправдались: после девятидневной осады ливонский магистр Бурхард фон Дрейлевен сжег пороки и, сняв осаду, удалился в Ливонию.
Объяснение бегства ливонцев из-под Изборска можно найти в летописи Виганда из Марбурга; по его свидетельству, вследствие распоряжений Ольгерда три сильных отряда литовцев переправились через Двину и принялись опустошать Ливонию, отступив с большой добычей и многочисленными пленными, лишь когда получили известие о возвращении магистра в Ливонию. Псковичи предлагали князю Ольгерду принять крещение и княжить во Пскове; но Ольгерд указал псковичам на своего старшего сына Андрея.