В ходе войны с Ливонией, продолжавшейся еще с 1469 года, болезненные удары по пограничным населенным пунктам производила то одна, то другая сторона. Весной 1480 года, учитывая кровавую борьбу Великого князя Ивана III с новгородской независимостью, Великий магистр Ливонского ордена Бернгард фон дер Борх, собрав под свои знамена более 700 рыцарей и наемников из стран Западной и Восточной Европы, усилив их несколькими татарскими сотнями, во главе 8-тысячного войска подступил к Изборску и приступил к созданию осадных сооружений.
Изборчане, привычные к осадной войне, совершили несколько болезненных для немцев вылазок и послали гонцов в Псков, с просьбой о помощи. По-видимому, гарнизон Изборска уже имел и применял огнестрельные пищали и рушницы. Понесенные при вылазках и в перестрелках потери, а также известия о приближении большого псковского войска заставили немцев снять осаду и отойти.
По всей видимости, согласовав свои действия с ханом Большой орды Ахматом, тогда же начавшим свой поход на Русь, и собрав еще большее войско, 18 августа 1480 года ливонцы вновь подошли к Изборску. Но каменные стены крепости не боялись немецких ядер, и, простояв у крепости два дня и понеся бессмысленные потери, магистр повел свою армию к Пскову.