Силы Заруцкого составляли в это время около 3000 человек: в Епифани 2000 русских, 400 украинских казаков, пришедших туда еще в марте из Поморья, еще 500 русских казаков в Дедилове. 10 апреля Заруцкий направился из Епифани к Дедилову. Здесь казаки провели всего день, отразили от города отрад тульского воеводы князя Г. В. Тюфякина, а затем двинулись к Крапивне и 13 апреля 1613 года появились под ее стенами.
В то время в Крапивне служили около 200 казаков и 60 стрельцов. О положении в Крапивне дает представление справка 1622 года: «А на Крапивне... острог худ... а жилецких людей на Крапивне: казаков 70 человек, стрельцов, московских сидельцев, 100 человек, а пищалей у них нет — забрали казаки и черкасы, как Ивашка Заруцкий Крапивну сжег». Несмотря на малочисленность ратных людей, крапивенский воевода тульский дворянин М.Д. Ивашкин оказал казакам Заруцкого упорное сопротивление. Лишь после того, как острог был подожжен «со все стороны», а сам воевода Максим Денисович Ивашкин, раненный во время вылазки, взят в плен, 15 апреля 1613 года Заруцкий овладел Крапивной.
При штурме города его население и защитники сильно пострадали. В числе других были убиты поп местной Пречистенской церкви, несколько дворян, в том числе и А. Лопатин, приехавший в город с грамотой об избрании Михаила Романова. В конце апреля 1613 года И. Заруцкий четвертовал воеводу М.Д. Ивашкина.