Усилившееся Литовское княжество, во многом благодаря воле и мужеству своих полурусских князей, имело большое влияние на внешнюю и внутреннюю политику окружающих государств. Не раз литовцы вторгались на Русь, осаждали и брали ее города.
В 1341 году литовский князь Ольгерд предпринял, независимо от остальных братьев, поход на Можайск, желая возвратить этот город своему союзнику, смоленскому князю. Попытка литовцев взять этот русский город не увенчалась успехом. Мощные деревянные стены города были недосягаемы для легковооруженной дружины Ольгерда. Литовцы овладели пригородом Тешиновом и, пограбив Можайскую волость, захватив пленных, возвратились в Витебск.