В то время в Пронске находились воеводы Василий Жулебин и Александр Кобяков с небольшим, в 500—700 чел., отрядом.
3 августа 1541 года татары подошли к городу, подвергли его обстрелу и с лестницами устремились к его невысоким стенам. В тяжелом, кровопролитном бою русским удалось отстоять город. Узнав о приближении большого московского войска, крымцы, бросив тяжелый пушечный «наряд», отошли в степь.
Через Дон крымцам удалось переправиться до прихода войска русского царя и бежать в Крым.