Псковская оборона проходила на завершающем этапе Ливонской войны (1558—1583), которую Россия вела с Польшей (Ливонский орден в 1559 году признал свою вассальную зависимость от польского короля) и Швецией за выход к Балтийскому морю. Война шла с переменным успехом, но вот в 1581 году, с трудом добившись согласия сейма на новый поход, польский король Стефан Баторий двинулся на Псков. Через этот крупнейший город шла основная связь Москвы с ливонскими землями. Взятием Пскова король планировал окончательно отрезать русских от Ливонии и победоносно закончить войну. 18 августа 1581 года армия Батория (от 50 до 100 тыс. человек, по разным источникам) подступила к Пскову. Крепость защищали до 30 тыс. стрельцов и вооруженных горожан под командованием воевод Василия и Ивана Шуйских.
Общий приступ начался 8 сентября. Нападавшим удалось огнем орудий проломить крепостную стену и овладеть Свиной и Покровской башнями. Но защитники города, возглавляемые воеводой Иваном Шуйским, взорвали занятую поляками Свиную башню, а затем выбили их со всех позиций и заделали пролом мои|ным частоколом из заранее заготовленных бревен. Потеряв 5 тыс. человек убитыми, войско Батория отступило. Потери осажденных составили 863 человека убитыми и 1623 ранеными. Несмотря на неудачу, поляки не сняли осаду. В октябре прибыли долгожданные тяжелые орудия, и поляки приступили к обстрелу города горящими и калеными ядрами. Однако пожары, возникавшие в городе, быстро тушились специальными командами. Тогда король отправил осажденным послание, в котором он обещал им жизнь и свободу, если те добровольно сдадутся. Однако псковичи ответили решительным отказом. Достойный ответ псковичей окончательно разрушил надежды Батория на использование внутренних затруднений России. Имея сведения о том, что часть русского общества находится в оппозиции к существующей власти (напомним, в то время в России правил царь Иван IV Грозный), польский король не располагал реальной информацией о мнении подавляющего большинства народа. Оно же не предвещало захватчикам
ничего хорошего. В кампаниях 1580—1581 годов Баторий встретил упорное сопротивление, на которое не рассчитывал. Познакомившись с русскими воинами на деле, высокомерный король отметил, что они «в защите городов не думают о жизни, хладнокровно становятся на место убитых... и заграждают пролом грудью, днем и ночью сражаясь, едят один хлеб, умирают от голода, но не сдаются».
Оборона Пскова указала на слабую сторону наемной армии. Русские умирали, защищая свою землю, наемники же сражались за деньги. Содержание наемной армии требовало огромных средств из польской-казны, которая вскоре опустела.
За время обороны псковитяне выдержали 31 штурм, 231 приступ и произвели 47 вылазок!
2 ноября 1581 года, после пятидневного обстрела, Баторий дал команду о начале нового штурма. Атакующие, ступившие на лед реки Великой у полуразрушенных псковских стен, попали под интенсивный огонь из русских пищалей и пушек. Атака захлебнулась.
6 ноября польский король приказал остановить осадные работы и отвести с батарей орудия. 1 декабря он оставил лагерь под Псковом.
Одновременно со Псковом героически защищался и Псково-Печорский монастырь, где 300 стрельцов во главе с воеводой Нечаевым вместе с монахами сумели отбить натиск отряда венгерских и немецких наемников.
5 января 1582 года было заключено десятилетнее ЯмЗапольское перемирие. Многие русские и советские исследователи считают заключение перемирия в момент неудачи интервентов под Псковом, с уступкой полякам более 40 русских городов и крепостей, серьезной ошибкой царя Ивана Грозного.
