В мае 1558 года Иван IV приказал воеводам Адашеву, Заболоцкому и Замыцкому овладеть городом Сыреньском.
2 июня 1558 года русские полки подошли к Сыреньску и расположились лагерем. Сильные сторожевые отряды русских были посланы на рижскую и колыванскую дороги с целью блокирования города и недопущения подвоза припасов и подхода подкреплений от ливонцев. Еще ранее в Новгород и Псков были посланы нарочные с требованиями подкреплений. По реке в ладьях прибыл «наряд». С двух сторон крепости были установлены подготовленные туры с «нарядом», каждому «наряду» было придано боевое охранение из стрельцов, вооруженных пищалями. Осадные орудия открыли по крепости интенсивный огонь. Вечером 5 июня из Новгорода подошла новая большая рать русских воинов. 6 июня 1558 года ливонский гарнизон крепости капитулировал.
Осада Сыреньска отличается грамотной организацией: демонстративная блокировка города, размещение орудий на дистанции эффективного артиллерийского огня, боевое охранение «нарядов», сделавшее бесполезными вылазки.
Территория северо-западнее реки Нарва была очищена от ливонцев, Чудское озеро и река стали безопасны для купеческих кораблей.