Узнав о выступлении московского войска на Казань, крымский хан СагибГирей, получив помощь от турецкого султана и ногайских мурз, решил совершить неожиданный набег на Москву. Поход крымцев начался 5 июля 1541 года. О начале похода «русских официальных лиц» известили два беглых русских пленника. Немедленно были приняты срочные меры: главные силы, под командованием воеводы князя Д.Ф. Вельского, сосредотачивались у Коломны, два воеводы с полками были отправлены в новую каменную крепость Зарайск (Осетр), один воевода сосредотачивал силы в Рязани, два в Туле, один в Калуге, один вместе с союзными касимовскими татарами находился в резерве.
Первый удар крымцы обрушили на новую каменную крепость Зарайск (называемую тогда Осетром), где было сосредоточено около 10 тыс. войск под командованием воевод князей СИ. Микулинского и старшего B.C. Серебряного. Горожане сумели отбиться в посадах, не дав крымцам даже приблизиться к стенам крепости. Русские нанесли крымцам существенные потери, захватили 9 пленных.
Крымцы отступили от Зарайска к Оке, но ввиду существенного усиления противостоящих русских войск и прибытия большого «наряда» отступили от Оки и двинули свое войско к Пронску.