Князь черниговский, сын великого князя киевского Святослава Ярославича. В 1073 княжил в Ростове, затем на Волыни. После смерти (1076) Святослава Олег Святославич был выведен новым великим князем, Всеволодом Ярославичем, из Владимира-Волынского. В 1078 бежал в Тмутаракань, откуда с черниг. кн. Борисом Вячеславичем и половцами пошёл на Чернигов и взял его. В том же году вместе с Владимиром. Мономахом совершил успешный поход на Чехию. Осенью в битве с объединёнными силами Изяслава и Всеволода Ярославичей при Нежатиной Ниве Олег Святославич вместе с Борисом потерпели серьёзное поражение. Борис погиб, а Олег Святославич снова бежал в Тмутаракань. В 1079 он попал в плен к хазарам, которые отправили его в Константинополь. Визант. прав-во отправило его в ссылку на о. Родос. В 1083 он вернулся в Тмутаракань и изгнал из города кн. Володаря Ростиславича и кн. Давыда Игоревича. В 1094 с помощью половцев захватил Черниг. землю, выгнав из Чернигова Владимира Мономаха. В 1096 Святополк Изяславич и Владимир Мономах выгнали его из Чернигова, и он бежал в Стародуб. Из Стародуба ушёл в Смоленск. В это время там сидел его брат Давид, который, боясь потерять свое владение, не пустил Олега в город. Тогда Олег Святославич пошёл к Мурому и убил (1095) Изяслава Владимировича, самовольно занявшего вотчину Олега Святославича. Затем он «перея всю землю Муромську и Ростовску и посажа посадникы по городом и дани поча брати». Сын Мономаха, Мстислав Великий, изгнал этих посадников из Рост. и Муром, земель, а самого Олега Святославича, разбив на р. Колокше, заставил отступить к Рязани. По решению Любечского съезда князей Олегу Святославичу отошла часть «отчины», Черниг. земля, включая Тмутаракань. По договору между Святополком и Владимиром Мономахом (1096)Олег Святославич должен был получить Муром, волость. После смерти Святополка Олег признал вокняжение Мономаха в Киеве, хотя его брат Давыд имел больше прав на Киев. Союз Олега Святославича с половцами и его «крамолы» и «коловращения» по земле Русской были осуждены рус. летописцами и автором «Слова о полку Игорей»», назвавшими его Гориславичем.