Влиятельнейший русский князь своего времени Михаил Тверской, владевший ярлыком на Великое княжение до Дмитрия Московского, 31 мая 1372 года подошел к городу Торжку, огражденному деревянными стенами и башнями, в то время вышедшего из-под власти тверского князя и признавшего власть Великого Новгорода, и потребовал возвращения города во власть Твери.
Жители Торжка, где присутствовали тогда и новгородские бояре, отказали князю Михаилу и вышли против его дружины с оружием в руках. Под Торжком завязалась кровавое сражение. Во время боя кто-то поджег городской посад, ветер перенес огонь на город. За несколько часов многолюдный и богатый Торжок превратился в пустынное пепелище. Летописец в Симеоновской летописи рисует жуткую картину разгрома Русского города: «На Тверь полона, мужа и жен без числа поведоша множество, а и товара много поимаши, что ся остало от огня, иконой круты и серебра много поимаше. ... ни от поганых не бывало такого зла Торжьку. И наметаша избиеных людей мертвых и изженых и утоплых 5 скудельниц; а инии сгорели без остатка, а инии истопли без вести, а инии поплыли вниз по Тверци».