В заговенье на Филиппов пост (15 ноября — 25 декабря 1436 года) князь Василий Косой вышел на реку Кичменгу и двинулся по реке к югу. Вскоре он достиг Устюга.
Город Устюг был осажден и блокирован 1 января 1436 года. Осада города затянулась на девять недель. В конце концов город пал (по-видимому, при ночном штурме). Воевода князь Глеб Иванович Оболенский был убит, владычный десятинник Булатов повешен. Многие другие устюжане были убиты в отместку за попытку убить князя Василия Юрьевича Косого в 1435 году.
В это время Великий князь отдал приказ арестовать брата Косого — Дмитрия Шемяку. Поступок Великого князя вызвал негодование в среде сторонников Дмитрия Шемяки, и когда с Устюга князь Василий Юрьевич Косой двинулся на Вологду, к нему присоединился весь двор брата Дмитрия Шемяки, представлявший крупную боевую силу: «княжи Дмитреевы братки дворяне 500 человек». Во главе двора находился воевода Акинф Волынский —- тонкий тактик и боец, отличавшийся большой силой, ловкостью и незаурядным умением обращаться с разными видами оружия.