Узнав о предсмертном состоянии Великого князя, казанский хан МухаммедЭмин поднял в Казани бунт, жестоко расправился с присутствовавшими в Казани русскими купцами и, соединившись с тьмой Ногайской орды, в сентябре 1505 года осадил Нижний Новгород.
Нижегородская крепость, уже 17 лет не знавшая татарских набегов, была плохо готова к обороне: стены и башни обветшали, а «ее гарнизон состоял из толпы каких-то оборванцев». От взятия город спасло то, что местный воевода Иван Васильевич Хабар Симский выпустил из тюрьмы сидевших там «литовских» пленников, захваченных еще в битве на Ведроши (в 1500 году). Более 300 опытных воинов, в большинстве своем русских людей, встали на городские стены. Именно бывшие пленные дрались на стенах столь отважно и умело, что татарская рать, понесшая значительный ущерб от огня крепостных орудий и лихих вылазок, вскоре была вынуждена снять осаду и уйти.
За эту победу воевода испросил у нового Великого князя помилования для «литовских сидельцев». Те великодушно были отпущены на свободу и даже награждены. «Они же радостни поидоша восвояси, свободишася горкие смертные темницы», — замечает летописец.