Великий воитель Витовт даже после тяжелого поражения на Ворксле недолго собирал новое войско. Уже в сентябре 1401 года он пришел и встал у стен ранее принадлежавшего ему Смоленска, где в это время утвердился старый смоленский князь Юрий Святославич.
Четыре недели простоял Витовт у стен города. Но в Смоленске князь Юрий Святославич «многими казнями» привел в повиновение большинство жителей города (еще за полгода до этого в Смоленске сильно было влияние сторонников Витовта). Легкое татарско-московское войско, кочевавшее вокруг города по приднепровским лесам, беспокоило биваки Витовта короткими и злыми набегами. Осажденные сделали несколько удачных выходов, пищали и «тюфяки» со стен города нанесли войскам Витовта значительный ущерб, и мудрый воитель, дабы не искушать судьбу, заключил перемирие и отступил от Смоленска.