В конце июня князья Дмитрий Иванович Московский, Владимир Серпуховской, Василий Кашинский и другие выступили на Тверь против князя Михаила Тверского.
5 августа 1375 года объединенное войско подошло к Твери, а уже через два дня, 8 августа, была предпринята попытка взять город штурмом. По-видимому, московский князь рассчитывал, что ввиду такого обилия войск и стягов тверичи не решатся обороняться. Тверь была, однако, для своего времени хорошо укрепленным городом, а пушки и рушницы, купленные князем Михаилом в «немецких землях» одним из первых на Руси, оказались для русских войск неприятным, хотя и не смертельным сюрпризом. Князь Михаил Тверской отличался мужеством и был, по крайней мере, гибким тактиком. Он умело организовал оборону и нанес осаждающим существенный урон несколькими дерзкими вылазками.
Убедившись, что с ходу взять Тверь не удастся, осаждающие «по науке» окружили город частоколом, чтобы избавить себя от ударов из города, навели через Волгу дополнительные мосты. Осада Твери продолжалась около месяца. Все это время осаждавшие упорно «воевали» и грабили беззащитную округу.
В современной Твери не осталось ни одного здания старше XVIII века... Тверь. Гравюра XVIII века
Наконец, 3 сентября 1375 года стороны согласились на мирное «докончание» и заключили мирный договор, где «Михаил Тверской навсегда отказывался от притязаний на Великое княжение Владимирское, признавая полную независимость кашинского удела».