В 1322 году, когда уже сын Михаила Тверского Дмитрий Грозные Очи вернулся от Узбека с «ярлыком» на Великое княженье, его противник князь Юрий Данилович, в поисках денег от новгородских бояр, задумал поход на сильную крепость Выборг, поставленную шведами в 1293 году и стеснявшую новгородскую торговлю.
Соорудив в Новгороде шесть новых стенобитных машин и наняв ополчение, он со своей дружиной выступил к Выборгу. «Пороки», однако, оказались не эффективны, их обстрел не смог разрушить мощные стены крепости, но князь Юрий решился на штурм, предпринятый 9 сентября 1322 года. Штурм
оказался неудачным, шведы легко отбились от приступа русских и «поубива мнозии».
Провал осады сильно уронил престиж неспокойного князя в Новгороде, но обещаниями и угрозами собрав некоторую сумму денег, он отправился в Орду. На реке Урдоме, на Волге, его «поезд» был атакован сыном убитого в Орде Михаила Тверского — Александром Михайловичем. Князь Юрий с несколькими ближними дружинниками скрылся в лесу.