Воспользовавшись замирением с Литвой, Иван III направил свои силы на возвращение карельских земель, захваченных Швецией. «Государь всея Руси» наладил дружественные отношения с Данией — давним врагом шведов. Предвосхищая замыслы Петра Великого, Иван III начал строить корабли, способные вести боевые действия на море. Летом 1495 года в карельские земли, находившиеся под контролем шведов, была послана большая сторожа для «разведки боем». Следом за ней двинулось и большое войско под руководством Д. Щени. За Д. Щеней из Москвы ушло войско с новгородским наместником боярином Яковом Захарьивичем Кошкиным. Главной целью похода стал Выборг — оплот шведов в западных районах Карельского перешейка. Этот каменный замок был построен шведами в 1293 году. Некоторые его элементы сохранились до наших дней. Новгородцы дважды (в 1294 и 1322 годах) пытались овладеть крепостью, но оба раза терпели неудачу. В период феодальной раздробленности борьба за Выборг велась главным образом силами одних лишь новгородцев и потому не имела успеха. Собрав воедино боевые силы многих областей Руси, Иван III еще раз попытался овладеть крепостью. Особые надежды он возлагал на артиллерию. Пушки, изготовление которых было налажено в Москве при Иване III в широких масштабах итальянскими мастерами, стали в конце XV в. важнейшей ударной силой русской армии.
8 сентября 1495 года — в самый праздник Рождества Богородицы — Даниил Щеня и Яков Кошкин приступили к осаде Выборга. С моря город был блокирован русскими судами. Более трех месяцев русские вели обстрел крепости. Было проведено несколько безуспешных штурмов. Окрестности Выборга были разорены дотла. Осажденные шведы, терпевшие голод и недостаток боеприпасов, крепости не сдали. Точным огнем из пристрелянных пищалей шведы убили у стен Выборга многих русских воинов, среди них был известный в Москве боярин Иван Андреевич Субота-Плещеев.
Полки, участвовавшие в штурме Выборга, в середине декабря вернулись в Новгород. Однако война со шведами на этом не завершилась. Великий князь Иван III в ноябре 1495 года прибыл в Новгород. В 1496 году было предпринято еще несколько походов русских войск в земли, находившиеся под властью шведов. Летом 1496 года русские корабли, выйдя из устья Северной Двины, пришли в северный район Финляндии и высадили здесь отряд, «повоевавший» большую территорию, подчиненную шведам.