Вопрос о принадлежности Смоленска вставал на многих переговорах между Москвой и Великим княжеством Литовским, между Москвой и Речью Посполитой, но каждый раз город удавалось отстоять и сохранить в составе Русского государства. Постоянная угроза Смоленску заставила московское правительство начать строительство новой каменной крепости. В 1595 году «городовых дел мастеру» Федору Коню было дано царское предписание срочно отправляться в Смоленск и приступать там к постройке каменных оборонительных сооружений. Наблюдение за работами было поручено царскому шурину Борису Годунову. Новую крепость строили всем миром. В городе работало несколько кирпичных заводов, в других районах России на это время почти прекратилось каменное строительство, поскольку все каменщики были направлены в Смоленск. Сооружение стены и башен следовало завершить к окончанию срока перемирия с Речью Посполитой, то есть до 1603 года. Источники рассказывают: «Град же Смоленск совершен бысть при царе Борисе, а делаше его всеми городами Московского государства». Новая крепость, которая фактически опоясывала весь город, была закончена и освящена в 1602 году, и уже через несколько лет ей предстояло первое серьезное испытание. Общая протяженность стен Смоленского кремля достигает 6400 м, толщина стен 5—6 м, высота 13—19 м. Первоначально в составе кремля было 38 боевых башен, до настоящего времени сохранилось 17 башен: Орел (Городецкая), Копытенская, Бублейка, Громовая, Позднякова, Веселуха (Лучинская), Красная (Костыревская), Волкова (Стрелка), Донец, Маховая, Никольская, Зимбулка, Долгочевская, Воронина, Заалтарная (Белуха), Авраамиевская, Пятницкая (Водяная).
В 1609—1611 годах она выдержала 20-месячную осаду войск польского короля Сигизмунда. Руководил обороной Смоленска боярин М.Б. Шеин, назначенный туда воеводой в 1608 году, выдающийся полководец того времени. К 1611 году, когда защитники Смоленска оказались в политической изоляции, а «оборонявшийся Смоленск веригами повис на польской армии», в составе «крепкостоятельного града» оставалось около 400 человек, способных носить оружие.
Однако только после того, как некий А. Дедешин, убежав из города, указал королевским войскам непрочное место на восточном участке стены и рассказал о бедственном положении гарнизона, был назначен 5-й штурм. В ночь на 3 июня поляки совершили новый приступ, и Смоленск был взят. Шеин, сражавшийся на Коломенской башне с 15 товарищами, был взят в плен. Некоторые смоляне укрылись в древнем Успенском соборе (1101 г.) вместе с семьями и взорвали себя. Так закончилась 20-месячная оборона Смоленска. После боев на стенах и улицах города Смоленск пал.
Смоленск был разграблен, поруганию подверглись религиозные чувства русских людей. Православные монахи изгонялись из монастырей, туда спешно прибывали иезуиты, доминиканцы, базилиане-униаты...
Польский «нобль» Я. Радзивилл похитил в Смоленске и продал в Кёнигсбергскую библиотеку драгоценную старинную рукопись, по иронии судьбы, известную сегодня как «Радзивилловская летопись».
Вновь на несколько десятилетий Смоленск оказался в составе Речи Посполитой. В 1654 году Смоленск был взят русскими войсками, а навсегда в состав России он вошел по Андрусовскому миру в 1667 году.
