В начале мая 1151 года князь Юрий Владимирович Долгорукий с сыновьями и со своими черниговскими союзниками — князьями Владимиром Давидовичем и Святославом Ольговичем, а также с несколькими тысячами «д^ких» половцев, ведомых сыном Боняка — Севенчем Боняковичем, пытался переправить свои рати через Днепр. В то время князь Юрий Долгорукий вел борьбу за киевский стол со своим племянником Великим князем киевским Изяславом Мстиславичем. Великий князь Изяслав искусно препятствовал этому.
На Днепре, «от Киева и до устья Десны», в начале мая 1151 года происходили сотни столкновений между воинами противостоявших ратей, использовавших лодки с нарощенными бортами — «насады». Великий князь Изяслав Мстиславич показал себя талантливым полководцем, приказавшим усовершенствовать легкие суда. Он не только велел нарастить борта на своих лодках, но установил на них специальные оборонительные башенки, позволявшие применять луки, а возможно, и иное метательное оружие, из укрытия. Кроме того, была улучшена управляемость этих судов, когда с обеих сторон насада — на носу и на корме — были посажены кормчий. Обновленная «речная рать» Великого князя Изяслава Мстиславича имела в речном сражении явное преимущество. Не увенчалась успехом попытка форсировать Днепр южнее Киева — у Витичевского брода. Потеряв в бою десятки судов, князь Юрий Долгорукий был вынужден отказаться от задуманной прямой попытки форсирования Днепра и применил хитрость. Демонстрируя свою активность мелкими столкновениями у Витичевского брода, он тайно направил рать, ведомую его сыновьями, младшими князьями Андреем, Борисом и Глебом, а также князем Святославом Всеволодовичем, к Зарубу — расположенному еще южнее Киева, почти напротив Переяславля.
У Зарубского брода рать младших князей и половцев с ходу форсировала Днепр, опрокинув сторожу воеводы боярина Шварна, ранее выставленную Великим князем Изяславом. Князь Юрий Долгорукий был немедленно оповещен об успехе младших дружин и, спешно двинув войска, пришел к Зарубу первым и без помех переправился на правый берег.