13октября 1604 года войско Лжедмитрия I, воспользовавшись стратегической разработкой Ватикана и помощью польского короля Сигизмунда III, фактически маскировавшего вмешательство международных сил, перейдя границу, подошло к русской крепости — Монастыревскому острогу. Авантюрный командующий войсками самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не должен в случае разгрома и плена прибегать к защите Речи Посполитой. В связи с этим он принимал различные меры предосторожности. Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге к Монастыревскому острогу, сам Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты вспоминали в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота».
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «царевич Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Вскоре воевод связали и выдали казакам. 18 октября 1604 года казаки донесли Мнишеку о победе.
Но его армия забилась в леса и болота так глубоко, что понадобилось несколько дней, чтобы вывести людей из чащи на дорогу и торжественно войти в городок. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября 1604 года в 7 часов вечера Лжедмитрий I вместе со своим командующим вступил в острог.