Крымский хан КазыГирей по прозвищу Бора (Буря), со 150-тысячным войском подошел к Туле, сжег ее посады, затем перешел Оку под Серпуховом. Хан спешил — целью крымцев была Москва. Воеводы бояре князья Ф.И. Мстиславский и будущий царь Б.Ф. Годунов сделали попытку задержать хана на реке Пахре, куда выслали небольшой отряд в 250 «детей боярских» под командованием воеводы князя В.И. Бахтиарова-Ростовского.
В героическом, но обреченном сражении на Пахре 3 июля 1591 года русские кавалеристы, смяв татарские сторожи, атаковали головную часть гигантского войска, на какое-то время остановив его: по-видимому, татары перегруппировывались, ожидая удара крупных сил. В короткой и яростной сабельной схватке большинство удальцов полегло, три десятка раненых бойцов крымцы захватили в плен. В плен был захвачен и командир героического отряда князь В.И. Бахтиаров-Ростовский.
За это время русские воеводы сумели собрать значительные силы и развернуть между Серпуховской и Калужской дорогами большой усиленный «гуляй-город». Татары, подробно ознакомившиеся с «боевой работой» такой крепости еще при крахе нашествия Девлет-Гирея, «гуляй-город» обошли юговосточнее и встали лагерем в деревне Котлы.