В 1387 году смоленский князь Святослав Иванович с сыновьями Глебом и Юрием собрал войско и пошел к Мстиславлю, который прежде был в составе Смоленского княжества, но позднее был завоеван литовцами. В походе смоляне воевали литовскую землю, захватывали и мучили жителей, в том числе русских. Русские жители Мстиславля затворились в городе от русского князя с литовским князем Коригайлом Ольгердовичем.
Смоляне, не имевшие стенобитных орудий, 10 дней тщетно простояли у стен города, уговаривая горожан сдаться. Наконец у Мстиславля появились литовские.полки: Скиргайло Ольгердовича, Дмитрия-Корибута Ольгердовича, Симеона Ольгердовича, а за ними и рать Витовта. Разоблаченные смоляне ввиду притивника начали поспешно одевать доспехи и по частям вступать в бой. По частям они же и уничтожались. Бой был продолжителен и закончился полным разгромом смолян. Сам «князь Святослав Иванович был убит одним поляком в дубраве», в бою пал также его племянник, а сыновья были взяты в плен.
На плечах бегущих литовцы ворвались в Смоленск, взяли с города откуп и посадили там, уже «со своей руки», сына убитого смоленского князя — Юрия Святославича. Вскоре в Смоленск пришла чума, унесшая всех его жителей.