Победа под Козельском воодушевила сторонников самозванца, и на его сторону перешли города Дедилов, Крапивна, Епифань и Белев. Заняв эти крепости, отряды Лжедмитрия II стали выдвигаться в направлении Тулы, где защищались Лжепетр и И.И. Болотников. Армия самозванца росла и к концу первого похода составила, по подсчетам И.С. Шепелева, 8 тыс. человек: 3 тыс. русских и 5 тыс. поляков (62). Такой численности войска было явно недостаточно для серьезных операций, поэтому, узнав о падении Тулы и не представляя, куда двинется большая армия Шуйского, Лжедмитрий II прекратил наступление. Его авангарды, находившиеся уже у Епифани, отошли на соединение с главными силами. Затем самозванец очистил Белев и Козельск и ушел в Карачев. Позднее, оставив и этот город, он направился к северским крепостям. Но, на пути в Трубчевск, 22 октября в Комарицкой волости к нему пришли новые польские и литовские отряды. Получив подкрепления, Лжедмитрий II вернулся к Брянску, который оказался занятым правительственными войсками. 9 ноября началась осада города, на выручку осажденным пришли правительственные полки из Мещовска под командованием князя В.Ф. Литвина-Масальского и из Москвы под командованием князя И.С. Куракина. 15 ноября 1607 года произошло ожесточенное сражение под Брянском. Форсировав Десну, русские воеводы с ходу атаковали противника и хотя не разбили его, но значительно потеснили, нанесли потери и доставили в город продовольствие и боеприпасы.
«Сей день остался памятным в нашей истории: Литвинов кинулся в реку на коне; за Литвиновым все, восклицая: «Лучше умереть, нежели выдать своих: с нами Бог!», плыли, разгребая лед, под выстрелами неприятеля, изумленного такою смелостию, вышли на берег и сразились. Кашин и Ржевский сделали вылазку. Неприятель между двумя огнями не устоял, смешался, отступил», — пишет Н.М. Карамзин.
Потерпев неудачу, самозванец ушел на зимовку в Орел, где его армия продолжала пополняться литовскими и польскими отрядами. Настоящее войско привел в Орел польский князь Р. Рожинский. Оно насчитывало 4 тыс. человек. По праву сильного Рожинский сверг М. Меховецкого и стал новым военным вождем армии Лжедмитрия II. Его войска пополняли и казаки. Зимой 1608 года в Орел пришли 5000 донских и 3000 запорожских казаков, приведенных атаманом И.М. Заруцким. К весне 1608 года численность войск Лжедмитрия II достигла 27 тыс. человек.