Немецкие рыцари, оруженосцы и их слуги из Оденпе (Медвежья голова), Дорпата (Юрьев) и Феллина, возможно, с русским князем Ярославом Владимировичем (проводником соглашательской с крестоносцами политики) взяли крепость Изборск. Когда весть о взятии Изборска пришла в Псков, местная дружина немедленно выступила против захватчиков.
Псковская дружина и немецкое войско 16 сентября 1240 года (по другим данным, 16 октября) встретились у стен Изборска. В сражении немцы опрокинули русскую дружину, многих воинов убили, других пленили. «И приде въсть въ Пльсковъ, яко взяши нъмци Изборьскъ; и выидоша пльсковичи вси, и бишася с ними, и побъдиша я Нъмци. Тут же убиша Гаврила Горислалича воеводу: а пльскович гоняче, много побита, а инъхъ руками изъимаша», •— сообщает нам Новгородская первая летопись. По данным всех трех псковских летописей, потери русских в сражении под Изборском составили 600 человек. Если эта цифра близка к реальному числу потерь, то битва под Изборском была весьма значительной.
После битвы под Изборском немецкое войско подошло ко Пскову, лишившемуся в битве дружины, «но города не взяше». Некий Твердило Иванкович якобы (не достоверно) склонил некоторых важных псковитян к измене, впустил немцев в Псков «и самъ поча владъти Пльсковомъ с Нъмци». Александр Ярославич Невский в это время покинул Новгород и ушел в Переяславль. По предположению историка A.B. Кучкина, это произошло из-за того, что князь, по мнению некоторых новгородцев, допустил захват Пскова.