После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование направило туда воеводу Ф.И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под НовгородомСеверским, и Разрядный приказ, отобрав у Шереметева часть подчиненных ему сил, передал их Мстиславскому. В Кромах засел видный дворянин Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он сумел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Конраду Буссову, атаман Корела с 400—500 донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами. Атаману Кореле пришлось пробиваться в Кромы через осадный лагерь царских воевод. По-видимому, Лжедмитрий направил казаков в Кромы сразу после перехода из-под Новгорода-Северского в Комарицкую волость. Кромы превратились в форпост повстанческих сил задолго до битвы под Добрыничами. Правительственные войска осаждали эту крепость в течение многих недель, теряя людей. В январе 1605 года Разрядный приказ распорядился доставить в лагерь под Кромы осадную артиллерию. Отряду Ф.И. Шереметева были приданы две мортиры — «верховые пищали» и пушка «Лев Слободской». Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И.Г. Щербатый. В феврале Ф.И. Мстиславский направил под Кромы стольника В.И. Бутурлина с сотнями из всех полков. Однако подкрепления оказались недостаточными. В ходе длительной осады отряд Шереметева понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях московское командование направило к Кромам армию Мстиславского. После неожиданной смерти Бориса Годунова, 13 апреля 1605 года, обстановка в стране изменилась. 7 мая 1605 года под Кромами начался мятеж. На сторону самозванца перешла большая часть войск Рязани, Каширы, Алексина, северских городов, рота немецких наемников. Сохранившие верность воеводы: A.A. Телятевский, В.П. Морозов, В.Б. Сукин, М.Ф. Кашин, М.П. Катырев-Ростовский —- с меньшей частью войск поспешно отошли к Москве.